他未能“像应该的那样”完成这些工作，这表明他在工作中缺乏条理，这不仅使他无法完成画作，也未能将他的发现传播给世人。这种失败“冒犯了上帝和世人”。瓦萨里描述了结局：“接着，他被一阵痉挛袭击，这是死亡的前兆。为了安慰他，国王托起了他的头。意识到自己得到了极大的恩宠，这位受灵感启发的列奥纳多在国王怀中去世。”
列奥纳多于1519年5月2日在克卢瓦去世，享年六十七岁。
瓦萨里的描述是在事件发生三十年后写的，其中存在一些已知的不准确之处：他也高估了列奥纳多的年龄。
然后是他在临终时皈依宗教的故事，他“热切地决心学习天主教的教义和神圣的基督教信仰。然后，他悲痛地忏悔并悔过。”
后来从瓦萨里最初版本中删除的几行字讲述了另一个故事：列奥纳多“心中形成了如此异端的学说，以至于不再依赖任何宗教，或许将科学知识置于基督教信仰之上。”为什么瓦萨里会推翻这一说法？是不是有人指出了他的错误？或者他可能出于自身利益以及对列奥纳多记忆的考虑，觉得省略这些异端言论更为明智？瓦萨里写作时，教会正在大力推行反宗教改革，文艺复兴时期的自由思想正被新成立的罗马宗教裁判所清除，取而代之的是严格的正统观念。
无论如何，瓦萨里的两个版本似乎都同意一个观点：在世时，列奥纳多并不相信“基督教信仰的教义”，直到临终时他可能不得不“学习”它们。
然而，列奥纳多死在国王怀中的看似不可能的故事确实可能是真实的，如果不是这样，那么它无疑也是恰当的。
弗朗索瓦一世像对待父亲一样爱戴列奥纳多：一个伟大国家的国王很少会给予单纯的天才这样的荣誉。
蒙娜丽莎最终以一种著名的巧合进入了弗朗索瓦一世的浴室，但列奥纳多将大部分财产和所有文件留给了梅尔齐。
萨莱利用他接近法国国王的机会，向米兰大使出售了一些信息，只留下了一笔小小的遗产。
一年前，他回到了米兰，在那里几年后，他因行为不检而被弩箭射杀，显然是一场决斗的结果。
列奥纳多去世一年后，梅尔齐带着装满列奥纳多散乱笔记的手推车启程返回意大利。
在他生前，列奥纳多只发表了帕乔利《论神圣比例》中出现的几何固体图，这些图最终于1509年在威尼斯出版。
否则，列奥纳多存留的作品清单可以说是悲剧性的。
他的雕塑无一留存；他的建筑图纸没有一座完整的建筑；他的十五幅无与伦比的画作中，只有不到十五幅流传下来，有些未完成，有些则包含其他人的作品。
就这样继续下去……
回到意大利后，梅尔齐退休到米兰东北约二十英里的瓦普里奥的小家族庄园，在那里开始整理列奥纳多的论文和笔记本，据估计这些纸张超过13,000页。
与两名抄写员合作，他成功汇编出一部现在被称为《绘画论》的作品，但不知何故，甚至这部作品在梅尔齐1570年去世时仍未出版，于是列奥纳多的笔记本被送进了家族阁楼。
多年来，它们以无特定顺序的方式被卖给来访的纪念品猎人，有时这些猎人又将它们转售，或转交给其他人丢失。
随着时间的推移，列奥纳多的一些笔记本辗转落入几位富有的收藏家手中，进入意大利、法国、西班牙甚至英国的收藏。
在这13,000页的原始文档中，目前我们只保存了大约6,000页。
换句话说，我们所知道的列奥纳多在笔记本中所写的内容还不到一半。
大部分情况下，列奥纳多那些密密麻麻的图画、图表和笔记仅仅被视为奇迹般的奇珍异宝，天才的废纸。
据说列奥纳多的镜像书写方式在他死后150年由罗马一位红衣主教的秘书卡西阿诺·德·波佐解码。
列奥纳多的发现和发明在学者、科学家、工程师、发明家、医生或天文学家等人眼中，几乎完全未被重视，他们未能欣赏其价值并加以发展。
多年以后，他的发现逐渐被其他全然不知其秘密前辈优先权的人们所改进。
1543年，佛兰芒医生安德烈亚斯·维萨里完成了《人体构造》，这通常被认为是现代解剖学的奠基之作。
这本书包含了人类解剖学的第一部全面发表的描述，但尽管如此，它未能纳入或考虑到半个世纪前由列奥纳多做出的几项解剖学发现。
巧合的是，在同一年，哥白尼发表了日心说太阳系模型，而列奥纳多在上个世纪已经观察到“太阳并不移动”。
1609年，伽利略无视列奥纳多关于光学和透镜的研究，终于开发出自己的望远镜版本。
1628年，基于维萨里的解剖学而不是列奥纳多一个世纪前所发现的解剖学，威廉·哈维发现了血液循环，而列奥纳多已经理解血液循环为身体带来生命，使得“血液通过静脉流动最终使这些静脉变厚……从而阻止血液流动”，导致生命的停止。
所有这一切，还有更多，他都已经发现。
眼睛、引擎、发明……有人推测，如果伽利略独自看到列奥纳多的笔记本，科学史上的多个领域可能会在几十年——甚至几个世纪之前就被打开。
列奥纳多对科学史的实际贡献将是微不足道的。
讽刺的是，他的笔记本实际上仍然是机智的奇珍异宝，正如他的第一批收藏者无知地看待它们一样。
充满可能的幽灵，最终它们成为毫无意义的蓝图。
很难评估列奥纳多在完成和公开他的工作时的心理抑制有多深，这与他对博吉亚的经历有关。
但他似乎第一次完整地体验到了“人性的邪恶”，这促使他在笔记本的图表、图画、推测和感知中写下令人毛骨悚然的预言性话语：“我不会发表或泄露这些东西。”
1* 那个炎热夏天的午后他在年轻时偶然遇到的洞穴的黑暗入口；见第13页。
2* 如果我们假设他是《蒙娜丽莎》的未知委托人的话。
即使情况并非如此，朱利亚诺·德·美第奇很可能曾经委托列奥纳多进行过创作。
当朱利亚诺还是孩子的时候，他也会在美第奇宫遇到列奥纳多，当时列奥纳多正在拜访他的父亲洛伦佐大公。
3* 在这个时期，黄金阳光币在很大程度上相当于佛罗伦萨的金币弗洛林或威尼斯的金杜卡特。
换句话说，列奥纳多现在得到的报酬大约是他经营米兰工作室所需的三倍。除此之外，根据登记册记载，弗朗索瓦一世还慷慨地拨出400个普通埃居给“与里昂纳尔大师同来的意大利绅士”（梅尔齐），并拨出100个埃居“一次性支付给里昂纳尔大师的仆人萨拉伊”。
“我是个马基雅维利主义者吗？” 在许多方面，马基雅维利的遗产正是达·芬奇遗产的对立面。
事实上，这也是马基雅维利后来人生的走向。
1509年6月，在目睹比萨向他的新佛罗伦萨民兵投降后，四十岁的马基雅维利成为了当时的英雄。
但几个月内，佛罗伦萨发现自己陷入比与比萨交战更糟糕的境地。
正如我们所见，意大利现在正站在又一次动荡的边缘。
朱利叶斯二世已经夺回了教皇国的罗马涅地区，但似乎这还不足以满足他的野心。
米兰的法国人，佛罗伦萨仍然与他们结盟，迟钝地意识到他们正受到教皇军队的威胁，这支军队得到了强大的瑞士雇佣军的加强。
与此同时，教皇越来越侵略性的领土野心也伴随着他越来越具有攻击性和不稳定性的个人行为。
当佛罗伦萨派遣大使到教廷法院，提出以调解教皇和法国之间的关系时，朱利叶斯二世禁止他发言，然后勃然大怒，威胁要将他逐出教会，并夷平佛罗伦萨的土地。
佛罗伦萨的大使很幸运；萨伏依公爵派来的使者执行类似任务时，被命令立即投入监狱并遭受酷刑。
在此之前，在奥斯蒂亚，教皇曾威胁要亲手将费拉拉的使者扔进海里。
朱利叶斯二世显然无意与法国谈判，而路易十二世最坏的怀疑得到了证实，因为在教廷法院全体大使面前的一次愤怒发作中，朱利叶斯二世大肆抨击“将意大利从奴役和法国的手中解放出来”。
佛罗伦纳现在夹在这两个强大的军队之间：如果共和国卷入其中，它将面临战争、毁灭和最后的独立丧失。
1510年6月，马基雅维利再次被派往法国，任务是试图说服路易十二让佛罗伦萨保持中立。
这种立场对法国是有利的，因为如果佛罗伦萨将其民兵派往米兰加入法国，就像路易十二坚持的那样，教皇的军队将立即占领佛罗伦萨的土地，使法国在米兰的地位变得岌岌可危。
但法国人不愿听取马基雅维利的论点。
他又一次抱怨法国人“不懂治国之道”。
马基雅维利沮丧地回到佛罗伦萨，说服执政团，如果共和国要自卫，民兵需要加强骑兵力量。
马基雅维利立刻被命令“组建一支轻骑兵分队”。
为了对抗教皇，路易十二现在鼓励法国红衣主教宣布法国脱离教皇权威，并在比萨召集教会全体会议，旨在引发分裂。
1511年夏天，第一批红衣主教开始在比萨召开大会。
朱利叶斯二世勃然大怒，并指责佛罗伦萨允许会议在其领土上举行。
9月，马基雅维利再次匆忙前往法国，试图说服路易十二将会议从比萨迁走。
此时，法国和教皇的军队在罗马涅地区爆发了冲突，这场冲突威胁着整个地区的安全，对佛罗伦萨造成了灾难性的后果。
路易十二对将会议迁离犹豫不决，当马基雅维利11月返回佛罗伦萨时，他被派往比萨，在那里他通过欺骗和劝说，奇迹般地说服了红衣主教离开，并在米兰重新召开他们的会议。
这不仅仅是幸运，因为会议将传唤朱利叶斯二世出席，当教皇拒绝时，他将被宣布暂停职务。
朱利叶斯二世早些时候对会议的回应是开除所有出席的红衣主教，并将住在罗马的一位法国红衣主教关押在圣天使城堡的地牢中。
教皇现在对他的停职做出回应，宣称由于会议成员已被逐出教会，因此他们的停职无效。
撇开这些神学细节不谈，朱利叶斯二世仍然是佛罗伦萨共和国的强大威胁：他已经明确表示，他认为索德里尼采取的“背叛”的立场应归咎于佛罗伦萨，并将尽一切努力推翻他。
由教皇信任的朋友红衣主教乔凡尼·德·美第奇领导的教皇军队进军拉韦纳，在1512年的复活节与法国的大军对阵。
到这时，法国人的支持不仅限于大炮，随后的战斗导致了当时欧洲历史上最惨烈的屠杀之一，可能有25,000人在战场上丧生，更不用说无数的伤员，其中许多人很快就会死亡。
技术上讲，拉韦纳战役是法国的胜利，但主要的后果是法国军队很快撤退到阿尔卑斯山的另一边。
正如马基雅维利所担心的那样，朱利叶斯二世现在准许德·美第奇红衣主教进军佛罗伦萨，试图恢复美第奇家族的统治。
索德里尼命令马基雅维利准备城市的防御，9,000名佛罗伦萨民兵出城迎战教皇的军队，此时教皇的军队已经减少到佛罗伦萨军队数量的劣势。
然而，德·美第奇红衣主教手下的部队主要是令人畏惧的西班牙民兵，与波吉亚手下服役的几乎相同。
当佛罗伦萨民兵在普拉托（距离佛罗伦萨西北约十英里）面对如此训练有素的部队时，他们惊慌逃散。
西班牙士兵热血沸腾，随后冲入毫无防备的城镇，在接下来的两天里发生了强奸和屠杀，最终近5,000人死亡。
普拉托被洗劫的消息迅速传到了佛罗伦萨，吓得居民们准备投降。
城里的美第奇支持者进军到领主宫，要求索德里尼辞职，他同意了。
他的最后一项行动是派遣马基雅维利携带正式通知，告知城市投降，并请求只获得安全出境的许可。
这一协议达成后，1512年9月1日，美第奇家族在缺席十八年后重新掌权于佛罗伦萨，后来莱昂纳多未来的赞助人朱利亚诺·德·美第奇被任命为城市的统治者。
马基雅维利被视为索德里尼最亲密的支持者之一，很快就被剥夺了职务，失去了佛罗伦萨公民身份，并被罚款1,000弗洛林，这实际上使他破产。
他随后被禁止进入城市，并流放到离城墙七英里外的家族小农庄，过着贫困和耻辱的生活。
年仅四十三岁时，马基雅维利看到自己辉煌的国际职业生涯毁于一旦。
更糟糕的是，1513年2月，在佛罗伦萨发现了一个反美第奇阴谋，在嫌疑者的名单上，阴谋者写下了马基雅维利的名字。
当马基雅维利得知这一发现时，他立即赶往佛罗伦萨解释自己的清白和对此类阴谋的无知。
但当局逮捕了他并将他投入监狱。
在这里，他受到了酷刑，目的是逼问他可能掌握的任何信息。
在这个时期佛罗伦萨的传统酷刑手段是“吊刑”。
这涉及双手被紧紧绑在背后，并用绳子连接到一个滑轮上的绳子。
然后绳子被拉起，将受害者高高悬挂在空中，手腕被拉到背后。
但这只是痛苦的初步阶段。
然后绳子被放开，让受害者坠落，直到绳子突然停止他的下落，就在他的脚能够触地之前，将他的手腕进一步拉到背后，如此剧烈的震动让他感觉肩膀要断裂或者手臂要被拽出关节——这两种情况有时都会发生。
马基雅维利经历了六次“吊刑”，但什么也没承认。
（四次就足以让萨沃纳罗拉承认自己是个异端。）
正如马基雅维利后来写信给一位朋友关于这些酷刑时所说：“我承受得如此坦然，我为自己感到骄傲，并认为自己比我认为的更坚强。”“如果他承认了什么——只是为了避免进一步的痛苦——他知道他会被处死。
即便如此，他一定怀疑自己很快就会追随两名主要的阴谋家进入刑场。
一天清晨，在黎明前，他被判处死刑的阴谋家们被押往绞架的声音惊醒，伴随着传统的小合唱唱着圣歌（这是为了淹没被判处死刑者的哀嚎和诅咒）。
在极端的情况下，马基雅维利写了一首诗献给佛罗伦萨的新统治者朱利亚诺·德·美第奇，请求宽恕。
在诗中他描述了自己的处境：朱利亚诺，我脚踝上有一副镣铐紧勒着，背上六滴水的疼痛……这些墙布满了虱子，又大又肥，看起来像蝴蝶……在这令人作呕的窒息恶臭中，响起的声音如同宙斯和喷发的埃特纳山爆发的雷鸣闪电……金属门砰地关上，一个囚犯摇晃着他的铁链，另一个即将承受绞刑的人喊道：‘太高了！’……但最糟糕的是，近黎明时分被赞美诗唤醒……我祈求您，让您的仁慈转向我，这样您就可以超越您那伟大的父亲的名声，以及您祖父的名声。
马基雅维利的恳求被忽视了，他被遗弃在他的散发着恶臭、充满害虫的牢房里腐烂。
外面的世界继续运转。
在罗马，尤利乌斯二世去世。
然后在3月12日，佛罗伦萨收到了卡洛·德·美第奇当选为新教皇的消息，他取名利奥十世，以佛罗伦萨的狮子命名。
作为庆祝活动的一部分，赦免了囚犯，马基雅维利发现自己被释放了。
像幽灵一样，他悄悄穿过欢乐的人群，拖着脚步沿着乡村通往城市的长路走回流放地的农庄。
在这里他逐渐恢复，并开始尝试重新整理自己的生活。
他向新政府中的美第奇及其同僚写了一些卑躬屈膝的信件，提出提供服务。
他所做的一切都是为了服务佛罗伦萨城；他所做的一切都是为了它的最大利益，不论派系如何。
他的信件宣传了他的技能，乞求工作，并宣誓效忠于美第奇家族。
列奥纳多于1519年5月2日在克卢瓦去世，享年六十七岁。
瓦萨里的描述是在事件发生三十年后写的，其中存在一些已知的不准确之处：他也高估了列奥纳多的年龄。
然后是他在临终时皈依宗教的故事，他“热切地决心学习天主教的教义和神圣的基督教信仰。然后，他悲痛地忏悔并悔过。”
后来从瓦萨里最初版本中删除的几行字讲述了另一个故事：列奥纳多“心中形成了如此异端的学说，以至于不再依赖任何宗教，或许将科学知识置于基督教信仰之上。”为什么瓦萨里会推翻这一说法？是不是有人指出了他的错误？或者他可能出于自身利益以及对列奥纳多记忆的考虑，觉得省略这些异端言论更为明智？瓦萨里写作时，教会正在大力推行反宗教改革，文艺复兴时期的自由思想正被新成立的罗马宗教裁判所清除，取而代之的是严格的正统观念。
无论如何，瓦萨里的两个版本似乎都同意一个观点：在世时，列奥纳多并不相信“基督教信仰的教义”，直到临终时他可能不得不“学习”它们。
然而，列奥纳多死在国王怀中的看似不可能的故事确实可能是真实的，如果不是这样，那么它无疑也是恰当的。
弗朗索瓦一世像对待父亲一样爱戴列奥纳多：一个伟大国家的国王很少会给予单纯的天才这样的荣誉。
蒙娜丽莎最终以一种著名的巧合进入了弗朗索瓦一世的浴室，但列奥纳多将大部分财产和所有文件留给了梅尔齐。
萨莱利用他接近法国国王的机会，向米兰大使出售了一些信息，只留下了一笔小小的遗产。
一年前，他回到了米兰，在那里几年后，他因行为不检而被弩箭射杀，显然是一场决斗的结果。
列奥纳多去世一年后，梅尔齐带着装满列奥纳多散乱笔记的手推车启程返回意大利。
在他生前，列奥纳多只发表了帕乔利《论神圣比例》中出现的几何固体图，这些图最终于1509年在威尼斯出版。
否则，列奥纳多存留的作品清单可以说是悲剧性的。
他的雕塑无一留存；他的建筑图纸没有一座完整的建筑；他的十五幅无与伦比的画作中，只有不到十五幅流传下来，有些未完成，有些则包含其他人的作品。
就这样继续下去……
回到意大利后，梅尔齐退休到米兰东北约二十英里的瓦普里奥的小家族庄园，在那里开始整理列奥纳多的论文和笔记本，据估计这些纸张超过13,000页。
与两名抄写员合作，他成功汇编出一部现在被称为《绘画论》的作品，但不知何故，甚至这部作品在梅尔齐1570年去世时仍未出版，于是列奥纳多的笔记本被送进了家族阁楼。
多年来，它们以无特定顺序的方式被卖给来访的纪念品猎人，有时这些猎人又将它们转售，或转交给其他人丢失。
随着时间的推移，列奥纳多的一些笔记本辗转落入几位富有的收藏家手中，进入意大利、法国、西班牙甚至英国的收藏。
在这13,000页的原始文档中，目前我们只保存了大约6,000页。
换句话说，我们所知道的列奥纳多在笔记本中所写的内容还不到一半。
大部分情况下，列奥纳多那些密密麻麻的图画、图表和笔记仅仅被视为奇迹般的奇珍异宝，天才的废纸。
据说列奥纳多的镜像书写方式在他死后150年由罗马一位红衣主教的秘书卡西阿诺·德·波佐解码。
列奥纳多的发现和发明在学者、科学家、工程师、发明家、医生或天文学家等人眼中，几乎完全未被重视，他们未能欣赏其价值并加以发展。
多年以后，他的发现逐渐被其他全然不知其秘密前辈优先权的人们所改进。
1543年，佛兰芒医生安德烈亚斯·维萨里完成了《人体构造》，这通常被认为是现代解剖学的奠基之作。
这本书包含了人类解剖学的第一部全面发表的描述，但尽管如此，它未能纳入或考虑到半个世纪前由列奥纳多做出的几项解剖学发现。
巧合的是，在同一年，哥白尼发表了日心说太阳系模型，而列奥纳多在上个世纪已经观察到“太阳并不移动”。
1609年，伽利略无视列奥纳多关于光学和透镜的研究，终于开发出自己的望远镜版本。
1628年，基于维萨里的解剖学而不是列奥纳多一个世纪前所发现的解剖学，威廉·哈维发现了血液循环，而列奥纳多已经理解血液循环为身体带来生命，使得“血液通过静脉流动最终使这些静脉变厚……从而阻止血液流动”，导致生命的停止。
所有这一切，还有更多，他都已经发现。
眼睛、引擎、发明……有人推测，如果伽利略独自看到列奥纳多的笔记本，科学史上的多个领域可能会在几十年——甚至几个世纪之前就被打开。
列奥纳多对科学史的实际贡献将是微不足道的。
讽刺的是，他的笔记本实际上仍然是机智的奇珍异宝，正如他的第一批收藏者无知地看待它们一样。
充满可能的幽灵，最终它们成为毫无意义的蓝图。
很难评估列奥纳多在完成和公开他的工作时的心理抑制有多深，这与他对博吉亚的经历有关。
但他似乎第一次完整地体验到了“人性的邪恶”，这促使他在笔记本的图表、图画、推测和感知中写下令人毛骨悚然的预言性话语：“我不会发表或泄露这些东西。”
1* 那个炎热夏天的午后他在年轻时偶然遇到的洞穴的黑暗入口；见第13页。
2* 如果我们假设他是《蒙娜丽莎》的未知委托人的话。
即使情况并非如此，朱利亚诺·德·美第奇很可能曾经委托列奥纳多进行过创作。
当朱利亚诺还是孩子的时候，他也会在美第奇宫遇到列奥纳多，当时列奥纳多正在拜访他的父亲洛伦佐大公。
3* 在这个时期，黄金阳光币在很大程度上相当于佛罗伦萨的金币弗洛林或威尼斯的金杜卡特。
换句话说，列奥纳多现在得到的报酬大约是他经营米兰工作室所需的三倍。除此之外，根据登记册记载，弗朗索瓦一世还慷慨地拨出400个普通埃居给“与里昂纳尔大师同来的意大利绅士”（梅尔齐），并拨出100个埃居“一次性支付给里昂纳尔大师的仆人萨拉伊”。
“我是个马基雅维利主义者吗？” 在许多方面，马基雅维利的遗产正是达·芬奇遗产的对立面。
事实上，这也是马基雅维利后来人生的走向。
1509年6月，在目睹比萨向他的新佛罗伦萨民兵投降后，四十岁的马基雅维利成为了当时的英雄。
但几个月内，佛罗伦萨发现自己陷入比与比萨交战更糟糕的境地。
正如我们所见，意大利现在正站在又一次动荡的边缘。
朱利叶斯二世已经夺回了教皇国的罗马涅地区，但似乎这还不足以满足他的野心。
米兰的法国人，佛罗伦萨仍然与他们结盟，迟钝地意识到他们正受到教皇军队的威胁，这支军队得到了强大的瑞士雇佣军的加强。
与此同时，教皇越来越侵略性的领土野心也伴随着他越来越具有攻击性和不稳定性的个人行为。
当佛罗伦萨派遣大使到教廷法院，提出以调解教皇和法国之间的关系时，朱利叶斯二世禁止他发言，然后勃然大怒，威胁要将他逐出教会，并夷平佛罗伦萨的土地。
佛罗伦萨的大使很幸运；萨伏依公爵派来的使者执行类似任务时，被命令立即投入监狱并遭受酷刑。
在此之前，在奥斯蒂亚，教皇曾威胁要亲手将费拉拉的使者扔进海里。
朱利叶斯二世显然无意与法国谈判，而路易十二世最坏的怀疑得到了证实，因为在教廷法院全体大使面前的一次愤怒发作中，朱利叶斯二世大肆抨击“将意大利从奴役和法国的手中解放出来”。
佛罗伦纳现在夹在这两个强大的军队之间：如果共和国卷入其中，它将面临战争、毁灭和最后的独立丧失。
1510年6月，马基雅维利再次被派往法国，任务是试图说服路易十二让佛罗伦萨保持中立。
这种立场对法国是有利的，因为如果佛罗伦萨将其民兵派往米兰加入法国，就像路易十二坚持的那样，教皇的军队将立即占领佛罗伦萨的土地，使法国在米兰的地位变得岌岌可危。
但法国人不愿听取马基雅维利的论点。
他又一次抱怨法国人“不懂治国之道”。
马基雅维利沮丧地回到佛罗伦萨，说服执政团，如果共和国要自卫，民兵需要加强骑兵力量。
马基雅维利立刻被命令“组建一支轻骑兵分队”。
为了对抗教皇，路易十二现在鼓励法国红衣主教宣布法国脱离教皇权威，并在比萨召集教会全体会议，旨在引发分裂。
1511年夏天，第一批红衣主教开始在比萨召开大会。
朱利叶斯二世勃然大怒，并指责佛罗伦萨允许会议在其领土上举行。
9月，马基雅维利再次匆忙前往法国，试图说服路易十二将会议从比萨迁走。
此时，法国和教皇的军队在罗马涅地区爆发了冲突，这场冲突威胁着整个地区的安全，对佛罗伦萨造成了灾难性的后果。
路易十二对将会议迁离犹豫不决，当马基雅维利11月返回佛罗伦萨时，他被派往比萨，在那里他通过欺骗和劝说，奇迹般地说服了红衣主教离开，并在米兰重新召开他们的会议。
这不仅仅是幸运，因为会议将传唤朱利叶斯二世出席，当教皇拒绝时，他将被宣布暂停职务。
朱利叶斯二世早些时候对会议的回应是开除所有出席的红衣主教，并将住在罗马的一位法国红衣主教关押在圣天使城堡的地牢中。
教皇现在对他的停职做出回应，宣称由于会议成员已被逐出教会，因此他们的停职无效。
撇开这些神学细节不谈，朱利叶斯二世仍然是佛罗伦萨共和国的强大威胁：他已经明确表示，他认为索德里尼采取的“背叛”的立场应归咎于佛罗伦萨，并将尽一切努力推翻他。
由教皇信任的朋友红衣主教乔凡尼·德·美第奇领导的教皇军队进军拉韦纳，在1512年的复活节与法国的大军对阵。
到这时，法国人的支持不仅限于大炮，随后的战斗导致了当时欧洲历史上最惨烈的屠杀之一，可能有25,000人在战场上丧生，更不用说无数的伤员，其中许多人很快就会死亡。
技术上讲，拉韦纳战役是法国的胜利，但主要的后果是法国军队很快撤退到阿尔卑斯山的另一边。
正如马基雅维利所担心的那样，朱利叶斯二世现在准许德·美第奇红衣主教进军佛罗伦萨，试图恢复美第奇家族的统治。
索德里尼命令马基雅维利准备城市的防御，9,000名佛罗伦萨民兵出城迎战教皇的军队，此时教皇的军队已经减少到佛罗伦萨军队数量的劣势。
然而，德·美第奇红衣主教手下的部队主要是令人畏惧的西班牙民兵，与波吉亚手下服役的几乎相同。
当佛罗伦萨民兵在普拉托（距离佛罗伦萨西北约十英里）面对如此训练有素的部队时，他们惊慌逃散。
西班牙士兵热血沸腾，随后冲入毫无防备的城镇，在接下来的两天里发生了强奸和屠杀，最终近5,000人死亡。
普拉托被洗劫的消息迅速传到了佛罗伦萨，吓得居民们准备投降。
城里的美第奇支持者进军到领主宫，要求索德里尼辞职，他同意了。
他的最后一项行动是派遣马基雅维利携带正式通知，告知城市投降，并请求只获得安全出境的许可。
这一协议达成后，1512年9月1日，美第奇家族在缺席十八年后重新掌权于佛罗伦萨，后来莱昂纳多未来的赞助人朱利亚诺·德·美第奇被任命为城市的统治者。
马基雅维利被视为索德里尼最亲密的支持者之一，很快就被剥夺了职务，失去了佛罗伦萨公民身份，并被罚款1,000弗洛林，这实际上使他破产。
他随后被禁止进入城市，并流放到离城墙七英里外的家族小农庄，过着贫困和耻辱的生活。
年仅四十三岁时，马基雅维利看到自己辉煌的国际职业生涯毁于一旦。
更糟糕的是，1513年2月，在佛罗伦萨发现了一个反美第奇阴谋，在嫌疑者的名单上，阴谋者写下了马基雅维利的名字。
当马基雅维利得知这一发现时，他立即赶往佛罗伦萨解释自己的清白和对此类阴谋的无知。
但当局逮捕了他并将他投入监狱。
在这里，他受到了酷刑，目的是逼问他可能掌握的任何信息。
在这个时期佛罗伦萨的传统酷刑手段是“吊刑”。
这涉及双手被紧紧绑在背后，并用绳子连接到一个滑轮上的绳子。
然后绳子被拉起，将受害者高高悬挂在空中，手腕被拉到背后。
但这只是痛苦的初步阶段。
然后绳子被放开，让受害者坠落，直到绳子突然停止他的下落，就在他的脚能够触地之前，将他的手腕进一步拉到背后，如此剧烈的震动让他感觉肩膀要断裂或者手臂要被拽出关节——这两种情况有时都会发生。
马基雅维利经历了六次“吊刑”，但什么也没承认。
（四次就足以让萨沃纳罗拉承认自己是个异端。）
正如马基雅维利后来写信给一位朋友关于这些酷刑时所说：“我承受得如此坦然，我为自己感到骄傲，并认为自己比我认为的更坚强。”“如果他承认了什么——只是为了避免进一步的痛苦——他知道他会被处死。
即便如此，他一定怀疑自己很快就会追随两名主要的阴谋家进入刑场。
一天清晨，在黎明前，他被判处死刑的阴谋家们被押往绞架的声音惊醒，伴随着传统的小合唱唱着圣歌（这是为了淹没被判处死刑者的哀嚎和诅咒）。
在极端的情况下，马基雅维利写了一首诗献给佛罗伦萨的新统治者朱利亚诺·德·美第奇，请求宽恕。
在诗中他描述了自己的处境：朱利亚诺，我脚踝上有一副镣铐紧勒着，背上六滴水的疼痛……这些墙布满了虱子，又大又肥，看起来像蝴蝶……在这令人作呕的窒息恶臭中，响起的声音如同宙斯和喷发的埃特纳山爆发的雷鸣闪电……金属门砰地关上，一个囚犯摇晃着他的铁链，另一个即将承受绞刑的人喊道：‘太高了！’……但最糟糕的是，近黎明时分被赞美诗唤醒……我祈求您，让您的仁慈转向我，这样您就可以超越您那伟大的父亲的名声，以及您祖父的名声。
马基雅维利的恳求被忽视了，他被遗弃在他的散发着恶臭、充满害虫的牢房里腐烂。
外面的世界继续运转。
在罗马，尤利乌斯二世去世。
然后在3月12日，佛罗伦萨收到了卡洛·德·美第奇当选为新教皇的消息，他取名利奥十世，以佛罗伦萨的狮子命名。
作为庆祝活动的一部分，赦免了囚犯，马基雅维利发现自己被释放了。
像幽灵一样，他悄悄穿过欢乐的人群，拖着脚步沿着乡村通往城市的长路走回流放地的农庄。
在这里他逐渐恢复，并开始尝试重新整理自己的生活。
他向新政府中的美第奇及其同僚写了一些卑躬屈膝的信件，提出提供服务。
他所做的一切都是为了服务佛罗伦萨城；他所做的一切都是为了它的最大利益，不论派系如何。
他的信件宣传了他的技能，乞求工作，并宣誓效忠于美第奇家族。