这是一个高尚的公司，马基雅维利将自己视为类似声誉的诗人，足以被他的伟大同代人，比如诗人路多维科·阿里奥斯托注意到。多年以后，当马基雅维利正在撰写他的长篇讽刺诗剧《驴的哀歌》时，他给住在罗马的一位朋友写信，他知道阿里奥斯托当时就住在那里：“我刚刚读完了阿里奥斯托的《疯狂的奥兰多》，整首诗确实非常精彩，许多段落堪称崇高。
如果他和你在一起，请代我向他表示问候，并告诉他我唯一的抱怨就是他在提到那么多其他诗人时竟然把我遗漏了，这真让我感到不快。
我在《疯狂的奥兰多》中对他所做的事，我不会在我的《驴的哀歌》中对他做同样的事。”这种混合着高雅诗歌赞美与粗俗方言的表述，暗示了马基雅维利性格中的多样性和复杂性。
在他的肖像画中，即使表情严肃，也似乎带着一丝鬼魅般的微笑——既脆弱又睿智，狡猾却令人同情。
他瘦削的外表透露出简朴，但他被众人所知的是，在他那些喧闹的年轻朋友们中，他是派对的灵魂，而这些朋友都把他当作他们的领袖。
他因名字的双关含义而被亲切地昵称为“Il Macchia”，这个词既有男子气概的含义，也有污点或瑕疵的意思，这表明即使在他早年，他也有些桀骜不驯的一面。
所有证据都指向马基雅维利的性格深处有一条反叛的乖张特质。
1492年4月，当马基雅维利接近24岁生日时，洛伦佐大公躺在病床上奄奄一息。
马基雅维利后来在他的《佛罗伦萨史》中写道，洛伦佐“被幸运和上帝以最高的程度所眷顾”；但现在他的生命即将结束：“天象预示着他死后将发生巨大的灾难。”
在众多征兆之中，圣雷帕尔塔教堂遭到如此猛烈的闪电袭击，以至于它的尖顶几乎完全被摧毁，令人们惊恐万分。
文艺复兴时期虽然见证了知识分子阶层中更理性的新人文主义观念的重生，但来自前中世纪时期的迷信潮流依然强劲。
在动荡时期，这种迷信可能随着集体狂热的力量再次显现。
文艺复兴也有自己的某些再兴起的非理性现象：1453年君士坦丁堡落入奥斯曼帝国之手，导致大量古代希腊学问逃往西方，同时也带来了占星术、炼金术和预言术等古老迷信的复苏。
随着洛伦佐大公的去世，意大利再次陷入动荡不安的时期。
路德维科·斯福尔扎开始在米兰策划他宏伟的计划，而在罗马新任教皇亚历山大六世则着手建立博尔贾王国。
然而，这些也是文艺复兴最伟大成就之一的年代。
1492年，哥伦布发现了环绕半个地球向西航行至“恒河以东岛屿”的路线，并宣布他“到达了亚洲大陆”。
这一错误的假设一直持续到1502年，当时佛罗伦提诺的阿美利哥·韦斯普奇第二次穿越大西洋前往南美洲，这次探险由洛伦佐·迪·皮耶弗朗切斯科·德·美第奇资助，他是洛伦佐大公的堂兄。
韦斯普奇与达芬奇一起从伟大的制图师托斯卡内利那里学习天文学，并将其应用于成为一位专家航海员。
因此，当他观察南美洲海岸的星星时，他意识到世界比以前认为的要大得多，哥伦布发现的并不是通往亚洲的新路线。
返回后，韦斯普奇写信给洛伦佐·迪·皮耶弗朗切斯科·德·美第奇说：“我们到达了一片新的土地，根据随后列举的诸多原因，我们观察到它是一块大陆……我在那里注意到上帝和自然的奇迹。” 当这一重大发现的消息传到佛罗伦萨时，当局命令举行公众庆祝活动，人群聚集在韦斯普奇宫外，那里点燃了一场庆祝篝火，燃烧了三天三夜。
正是韦斯普奇的导航发现导致这片新大陆被命名为美洲，这是因为他名字的拉丁化版本。
韦斯普奇宫位于奥特拉诺区的圣灵区，靠近马基雅维利居住的地方，他对这个家族很熟悉。
阿戈斯蒂诺·韦斯普奇是阿美利哥的亲戚，是马基雅维利最亲密的朋友之一，后来成为佛罗伦提诺政府中忠诚的长期助手。
马基雅维利几乎和佛罗伦萨的任何人都一样，很快听到了阿美利哥的重大发现，并在他的后来著作中提及了这一勇敢的壮举，他提到“那些探索未知海洋和陆地的人面临的危险”。
文艺复兴正从为其提供动力的古典过去的阴影中走出来，开始展现出原创的成就。
在米兰，达芬奇在他的笔记本上写道：“月亮发光是因为反射自地球的太阳光线”，并稍后用密码写下他重要的结论：“太阳并不移动。” 同时，在佛罗伦萨大教堂广场附近的一个大型仓库里，米开朗基罗开始雕刻一块十八英尺高的卡拉拉大理石块，最终将成为他的大卫雕像。
一个时代正在到来：现代世界的诞生。
然而，正如古希腊一样，这样的成就往往发生在孕育它们的文明受到威胁的时候。
意大利城邦如同之前的希腊城邦一样，弱小且分裂；而在洛伦佐大公去世后，马基雅维利写道，“意大利面临艰难时刻……在不利于她福祉的星象下。” 这样的预兆不久便得以实现，以至于马基雅维利会“讲述那么多山口和沼泽，充满鲜血和死人……意大利动荡不安时，向法兰克人和野蛮人打开了大门。” 马基雅维利认为的“意大利苦难的主要推动者”路德维科·斯福尔扎邀请查理八世越过阿尔卑斯山来追求那不勒斯王位。
查理八世率领庞大的法国军队南下途中，经过米兰公国，然后进入佛罗伦萨领地。
这座城市陷入混乱，统治者皮耶罗·德·美第奇，洛伦佐大公的儿子，急忙去见查理八世，卑躬屈膝地承诺给他金钱和领土，只要他放过佛罗伦萨。
当佛罗伦人听到这些消息时，他们发动了起义，驱逐了皮耶罗·德·美第奇和他的兄弟乔瓦尼，标志着美第奇统治的终结。
尽管马基雅维利是美第奇的朋友，但他无法抑制自己观察到这座城市已经摆脱了“六十多年来压得你们喘不过气来的枷锁。”
当查理八世从米兰南下时，他在佛罗伦萨的大门前“解放”了比萨，并随后毫无阻碍地进入佛罗伦萨，他的军队在街道上游行，展示出令人震慑的力量。
几天后，矮小畸形的查理八世坐在佛罗伦萨人民聚集在领主广场上的头顶上方的王座上。
他宣布他们将被期望支付15,000弗罗林来维持他的军队——这座城市从未见过如此的羞辱。
当法国人离开佛罗伦萨继续南下到那不勒斯时，市民们转向极端主义者传教士萨沃纳罗拉的炽热布道寻求慰藉。
他已经准确无误地预言了意大利现在正在发生的事件：他预言教皇和洛伦佐大公将在1492年去世，这已经被证实，而且人们“被他说服，相信他与上帝交谈。” 即使是马基雅维利，也不得不承认萨沃纳罗拉的著作“显示了他的学识、谨慎和智力。” 多年来，佛罗伦萨的市民们饱受瘟疫和歉收的困扰，这使他们特别容易接受萨沃纳罗拉的宗教信仰。
洛伦佐大公辉煌节庆的日子，有波提切利和达芬奇等人为之设计的艺术娱乐早已成为过去：现在是忏悔的时刻，穿着白衣的儿童合唱团在街上唱歌祈祷并收集施舍。
1497年，这种集体自我惩罚达到了高潮，当时萨沃纳罗拉要求佛罗伦萨市民举行一场“虚荣的篝火”，把绘画、无价的经典书籍、波利齐亚诺和洛伦佐大公的诗歌，以及各种奢侈品和华服投入领主广场的大火中。
文艺复兴的精神本身也在火焰中燃烧：这也成为马基雅维利政治教育的一部分。在这动荡的年代里，马基雅维利天生的头脑冷静使他既没有被集体的宗教狂热所裹挟，也没有成为渴望“美好旧时光”的愤世嫉俗的反对者。
马基雅维利并不是一个虔诚的人，他以敏锐的眼光观察着萨伏那洛拉的运作方式，看到他在布道中的火与硫磺之下，也在宣扬平民改革。
在萨伏那洛拉的清教徒统治下，佛罗伦萨开始越来越像一个真正的共和国。
然而，如今萨伏那洛拉已经把矛头指向了教会本身的腐败和罪恶：“啊，堕落的教会，你已将你的污秽展示给全世界，你的臭气直冲天堂。”出于自然的好奇心，马基雅维利参加了萨伏那洛拉的一些布道，并向罗马的一位朋友报告说，萨伏那洛拉正在攻击新任教皇亚历山大六世，“狠狠地抨击他，说了许多关于他的事情，只有最邪恶的人才配得上这些话。”但亚历山大六世是一个强大的敌人，充满了博吉亚家族的残忍和狡猾；他不会被一个叛逃的牧师嘲笑，很快就开始策划萨伏那洛拉的垮台。
由于佛罗伦萨反复无常的民众开始厌倦萨伏那洛拉的原教旨主义镇压，这项任务变得容易了一些。
即便如此，他的倒台既迅速又壮观。
一年后，取而代之的是萨伏那洛拉本人站在领主广场的火堆上，被活活烧死。
在未来的岁月里，马基雅维利会从这些事件中得出自己的结论：萨伏那洛拉没有武装力量，因此当他还是新事物的时候，随着人民不再相信他，而他又无法召集那些相信他的人或迫使不信者听从他的话时，他就和他的改革一起被摧毁了。
站在人群中，马基雅维利观察到事件如何可以由领导人的性格决定；但即使是最有灵感的领导人也毫无意义，除非他有手段对抗敌人并保持权力。
最终，只有武力才能做到这一点。
然而现在轮到马基雅维利走出人群了。
尽管许多萨伏那洛拉的改革被废除，但他建立的政府共和性质仍然基本保持不变。
1498年5月，一个新的政府当选，这位经验不足的二十九岁的马基雅维利被选为第二秘书处的秘书，年薪192弗洛林，相当可观。
马基雅维利的支持者的具体身份因投票的秘密性而隐匿，但他可能得到了围绕他父亲密友人文主义者巴托洛梅奥·斯卡拉形成的圈子的支持，后者曾长期担任第一秘书处的负责人。
似乎非常有可能的是，马基雅维利还得到了由洛伦佐·迪·皮耶弗兰切斯科·德·美第奇领导的美第奇派系的支持，他的财富现在已经开始与主要美第奇家族的财富相匹敌。
洛伦佐·迪·皮耶弗兰切斯科可能是洛伦佐大公的堂兄弟，但他实际上领导着温和的美第奇派系，这个派系并不希望看到洛伦佐无能的儿子皮耶罗·德·美第奇的回归。
这个派系与流亡的美第奇家族划清界限，并充分理解佛罗伦萨人民的情绪，甚至将自己的名字从美第奇改为“人民之子”。
马基雅维利背后有强大的支持者，至少在当时，他们的政治忠诚属于新的佛罗伦萨。
马基雅维利支持者的实力可以从这样一个事实中看出：不到一个月，他就被任命为战争十人委员会的秘书，这是负责外交关系和军事事务的核心委员会。
这是一个责任重大的职位，在佛罗伦尼亚的外交事务中正处于考验时期。
意大利的局势十分危急。
三年前，教皇亚历山大六世成功组建了神圣同盟，这帮助驱逐了查理八世和法国军队离开意大利，但这种团结很快就土崩瓦解。
与此同时，佛罗伦尼亚为了夺回比萨并重新获得通往海洋的通道而开战，这对城市的繁荣至关重要，特别是对像洛伦佐·迪·皮耶弗兰切斯科·德·波波拉诺（原名美第奇）这样的外国商人试图进入新世界财富的获取。
然而，这场对抗比萨的战争进展并不顺利：比萨人决心坚持独立。
接着传来消息说查理八世在法国去世，由路易十二继任，后者立即宣布自己为法国国王和米兰公爵。
卢多维科·斯福尔扎邀请法国进入意大利的先例现在反噬了他自己，意大利紧张地准备迎接另一场法国入侵。
众所周知，路易十二想要离婚，以便通过与查理八世的寡妇结婚来统一他的王国。
教皇亚历山大六世抓住了这个机会，提供了必要的教皇赦令，但代价是：“他将以精神上的恩惠换取世俗权力。”这是亚历山大六世迈向建立博吉亚王国的第一步：他的目的是确保路易十二对此事业的强大支持。
当时，佛罗伦尼亚更关心与比萨的战争，马基雅维利被要求撰写一份关于局势的国家文件。
他刚刚递交这份文件，就在1499年5月被派遣去执行他的第一次使命，会见佛罗伦尼亚西南70英里的海滨小镇皮翁比诺的雅各布四世·达皮阿诺。
雅各布是佛罗伦尼亚雇佣军指挥官之一，正在为对抗比萨的战争而战，他要求提高自己及其部队的工资，根据马基雅维利的主人的说法，这是不可能的要求。
马基雅维利到达比萨外雅各布的营地，发现自己面对着一个粗犷的士兵，据马基雅维利说，“他说话很好，判断不好，行动更糟。”马基雅维利成功地说服雅各布放弃了他的要求，作为交换，得到了一些模糊的承诺。
由于这次成功的说服，马基雅维利在7月被派遣去执行一项更为困难和重要的任务，前往位于佛罗伦尼亚东面五十英里外亚平宁山脉另一边的伊莫拉和福尔利伯爵卡特琳娜·斯福尔扎的领地。
卡特琳娜·斯福尔扎是米兰公爵卢多维科·斯福尔扎的私生侄女，是这一多彩时期中较为引人注目的人物之一。
年轻时，她以其美貌和活泼的性格闻名，三十岁时仍然保持着这两点。
她已经失去了三个丈夫，他们都成为了罗马涅地区战争状态下的危险牺牲品。
这就是马基雅维利描述的“一切最恶劣罪行的温床，任何小事都可能引发谋杀和强奸的爆发[由统治领主的邪恶引起]。”当处理杀害她凶残专制的第一任丈夫的阴谋者时，卡特琳娜展示了她的性格，她继承了土地和头衔。
被捕后，她说服阴谋者允许她进入福尔利的罗卡堡垒，声称她会说服里面的居民交出这个几乎坚不可摧的堡垒。
阴谋者怀疑她的动机，扣押了她的孩子作为人质。
她一进入罗卡堡垒，就出现在城墙上，向阴谋者宣誓她的反抗，发誓要为她丈夫的死亡复仇。
阴谋者立即威胁要杀害她的孩子，于是她挑衅他们动手，撩起裙子，戏剧性地暴露了自己的裸体，坚定地宣称她仍有能力再生更多的孩子。
意识到自己被耍弄了，阴谋者逃往流亡，留下了未受伤害的孩子。
到了1499年夏天马基雅维利来访的时候，卡特琳娜的军队由她的儿子奥塔维亚诺指挥，他在佛罗伦尼亚服务期间证明了自己是一名熟练的佣兵队长。
但现在卡特琳娜的叔叔卢多维科·斯福尔扎在米兰受到法国的威胁，她儿子与佛罗伦尼亚的合同也已到期。
当马基雅维利到达卡特琳娜的宫廷时，他发现米兰使者已经抢先一步，卡特琳娜的军队已经在准备前往米兰。
尽管如此，卡特琳娜还是听取了马基雅维利的陈述，并且他还设法与她建立了某种联系，尽管她尖锐地告诉他“她总是喜欢佛罗伦尼亚人说的话，不喜欢他们做的事。”经过一周的艰难谈判，马基雅维利成功说服卡特琳娜接受佛罗伦萨的提议，尽管他不得不向她坦白城市的财政状况只能支付给她较少的金额。
就在签署协议之前，卡特琳娜突然要求佛罗伦萨书面保证，只要她的领土受到威胁，城市就会援助她，而马基雅维利根本无法给出这样的保证。
卡特琳娜似乎在拖延时间，马基雅维利在空手返回佛罗伦萨之前，写信给执政团表达了他的沮丧，告知他们他是如何“用言语和动作表达了我的感受。”但实际上，这并非卡特琳娜临时起意：她预见自己可能很快陷入困境。
如果他和你在一起，请代我向他表示问候，并告诉他我唯一的抱怨就是他在提到那么多其他诗人时竟然把我遗漏了，这真让我感到不快。
我在《疯狂的奥兰多》中对他所做的事，我不会在我的《驴的哀歌》中对他做同样的事。”这种混合着高雅诗歌赞美与粗俗方言的表述，暗示了马基雅维利性格中的多样性和复杂性。
在他的肖像画中，即使表情严肃，也似乎带着一丝鬼魅般的微笑——既脆弱又睿智，狡猾却令人同情。
他瘦削的外表透露出简朴，但他被众人所知的是，在他那些喧闹的年轻朋友们中，他是派对的灵魂，而这些朋友都把他当作他们的领袖。
他因名字的双关含义而被亲切地昵称为“Il Macchia”，这个词既有男子气概的含义，也有污点或瑕疵的意思，这表明即使在他早年，他也有些桀骜不驯的一面。
所有证据都指向马基雅维利的性格深处有一条反叛的乖张特质。
1492年4月，当马基雅维利接近24岁生日时，洛伦佐大公躺在病床上奄奄一息。
马基雅维利后来在他的《佛罗伦萨史》中写道，洛伦佐“被幸运和上帝以最高的程度所眷顾”；但现在他的生命即将结束：“天象预示着他死后将发生巨大的灾难。”
在众多征兆之中，圣雷帕尔塔教堂遭到如此猛烈的闪电袭击，以至于它的尖顶几乎完全被摧毁，令人们惊恐万分。
文艺复兴时期虽然见证了知识分子阶层中更理性的新人文主义观念的重生，但来自前中世纪时期的迷信潮流依然强劲。
在动荡时期，这种迷信可能随着集体狂热的力量再次显现。
文艺复兴也有自己的某些再兴起的非理性现象：1453年君士坦丁堡落入奥斯曼帝国之手，导致大量古代希腊学问逃往西方，同时也带来了占星术、炼金术和预言术等古老迷信的复苏。
随着洛伦佐大公的去世，意大利再次陷入动荡不安的时期。
路德维科·斯福尔扎开始在米兰策划他宏伟的计划，而在罗马新任教皇亚历山大六世则着手建立博尔贾王国。
然而，这些也是文艺复兴最伟大成就之一的年代。
1492年，哥伦布发现了环绕半个地球向西航行至“恒河以东岛屿”的路线，并宣布他“到达了亚洲大陆”。
这一错误的假设一直持续到1502年，当时佛罗伦提诺的阿美利哥·韦斯普奇第二次穿越大西洋前往南美洲，这次探险由洛伦佐·迪·皮耶弗朗切斯科·德·美第奇资助，他是洛伦佐大公的堂兄。
韦斯普奇与达芬奇一起从伟大的制图师托斯卡内利那里学习天文学，并将其应用于成为一位专家航海员。
因此，当他观察南美洲海岸的星星时，他意识到世界比以前认为的要大得多，哥伦布发现的并不是通往亚洲的新路线。
返回后，韦斯普奇写信给洛伦佐·迪·皮耶弗朗切斯科·德·美第奇说：“我们到达了一片新的土地，根据随后列举的诸多原因，我们观察到它是一块大陆……我在那里注意到上帝和自然的奇迹。” 当这一重大发现的消息传到佛罗伦萨时，当局命令举行公众庆祝活动，人群聚集在韦斯普奇宫外，那里点燃了一场庆祝篝火，燃烧了三天三夜。
正是韦斯普奇的导航发现导致这片新大陆被命名为美洲，这是因为他名字的拉丁化版本。
韦斯普奇宫位于奥特拉诺区的圣灵区，靠近马基雅维利居住的地方，他对这个家族很熟悉。
阿戈斯蒂诺·韦斯普奇是阿美利哥的亲戚，是马基雅维利最亲密的朋友之一，后来成为佛罗伦提诺政府中忠诚的长期助手。
马基雅维利几乎和佛罗伦萨的任何人都一样，很快听到了阿美利哥的重大发现，并在他的后来著作中提及了这一勇敢的壮举，他提到“那些探索未知海洋和陆地的人面临的危险”。
文艺复兴正从为其提供动力的古典过去的阴影中走出来，开始展现出原创的成就。
在米兰，达芬奇在他的笔记本上写道：“月亮发光是因为反射自地球的太阳光线”，并稍后用密码写下他重要的结论：“太阳并不移动。” 同时，在佛罗伦萨大教堂广场附近的一个大型仓库里，米开朗基罗开始雕刻一块十八英尺高的卡拉拉大理石块，最终将成为他的大卫雕像。
一个时代正在到来：现代世界的诞生。
然而，正如古希腊一样，这样的成就往往发生在孕育它们的文明受到威胁的时候。
意大利城邦如同之前的希腊城邦一样，弱小且分裂；而在洛伦佐大公去世后，马基雅维利写道，“意大利面临艰难时刻……在不利于她福祉的星象下。” 这样的预兆不久便得以实现，以至于马基雅维利会“讲述那么多山口和沼泽，充满鲜血和死人……意大利动荡不安时，向法兰克人和野蛮人打开了大门。” 马基雅维利认为的“意大利苦难的主要推动者”路德维科·斯福尔扎邀请查理八世越过阿尔卑斯山来追求那不勒斯王位。
查理八世率领庞大的法国军队南下途中，经过米兰公国，然后进入佛罗伦萨领地。
这座城市陷入混乱，统治者皮耶罗·德·美第奇，洛伦佐大公的儿子，急忙去见查理八世，卑躬屈膝地承诺给他金钱和领土，只要他放过佛罗伦萨。
当佛罗伦人听到这些消息时，他们发动了起义，驱逐了皮耶罗·德·美第奇和他的兄弟乔瓦尼，标志着美第奇统治的终结。
尽管马基雅维利是美第奇的朋友，但他无法抑制自己观察到这座城市已经摆脱了“六十多年来压得你们喘不过气来的枷锁。”
当查理八世从米兰南下时，他在佛罗伦萨的大门前“解放”了比萨，并随后毫无阻碍地进入佛罗伦萨，他的军队在街道上游行，展示出令人震慑的力量。
几天后，矮小畸形的查理八世坐在佛罗伦萨人民聚集在领主广场上的头顶上方的王座上。
他宣布他们将被期望支付15,000弗罗林来维持他的军队——这座城市从未见过如此的羞辱。
当法国人离开佛罗伦萨继续南下到那不勒斯时，市民们转向极端主义者传教士萨沃纳罗拉的炽热布道寻求慰藉。
他已经准确无误地预言了意大利现在正在发生的事件：他预言教皇和洛伦佐大公将在1492年去世，这已经被证实，而且人们“被他说服，相信他与上帝交谈。” 即使是马基雅维利，也不得不承认萨沃纳罗拉的著作“显示了他的学识、谨慎和智力。” 多年来，佛罗伦萨的市民们饱受瘟疫和歉收的困扰，这使他们特别容易接受萨沃纳罗拉的宗教信仰。
洛伦佐大公辉煌节庆的日子，有波提切利和达芬奇等人为之设计的艺术娱乐早已成为过去：现在是忏悔的时刻，穿着白衣的儿童合唱团在街上唱歌祈祷并收集施舍。
1497年，这种集体自我惩罚达到了高潮，当时萨沃纳罗拉要求佛罗伦萨市民举行一场“虚荣的篝火”，把绘画、无价的经典书籍、波利齐亚诺和洛伦佐大公的诗歌，以及各种奢侈品和华服投入领主广场的大火中。
文艺复兴的精神本身也在火焰中燃烧：这也成为马基雅维利政治教育的一部分。在这动荡的年代里，马基雅维利天生的头脑冷静使他既没有被集体的宗教狂热所裹挟，也没有成为渴望“美好旧时光”的愤世嫉俗的反对者。
马基雅维利并不是一个虔诚的人，他以敏锐的眼光观察着萨伏那洛拉的运作方式，看到他在布道中的火与硫磺之下，也在宣扬平民改革。
在萨伏那洛拉的清教徒统治下，佛罗伦萨开始越来越像一个真正的共和国。
然而，如今萨伏那洛拉已经把矛头指向了教会本身的腐败和罪恶：“啊，堕落的教会，你已将你的污秽展示给全世界，你的臭气直冲天堂。”出于自然的好奇心，马基雅维利参加了萨伏那洛拉的一些布道，并向罗马的一位朋友报告说，萨伏那洛拉正在攻击新任教皇亚历山大六世，“狠狠地抨击他，说了许多关于他的事情，只有最邪恶的人才配得上这些话。”但亚历山大六世是一个强大的敌人，充满了博吉亚家族的残忍和狡猾；他不会被一个叛逃的牧师嘲笑，很快就开始策划萨伏那洛拉的垮台。
由于佛罗伦萨反复无常的民众开始厌倦萨伏那洛拉的原教旨主义镇压，这项任务变得容易了一些。
即便如此，他的倒台既迅速又壮观。
一年后，取而代之的是萨伏那洛拉本人站在领主广场的火堆上，被活活烧死。
在未来的岁月里，马基雅维利会从这些事件中得出自己的结论：萨伏那洛拉没有武装力量，因此当他还是新事物的时候，随着人民不再相信他，而他又无法召集那些相信他的人或迫使不信者听从他的话时，他就和他的改革一起被摧毁了。
站在人群中，马基雅维利观察到事件如何可以由领导人的性格决定；但即使是最有灵感的领导人也毫无意义，除非他有手段对抗敌人并保持权力。
最终，只有武力才能做到这一点。
然而现在轮到马基雅维利走出人群了。
尽管许多萨伏那洛拉的改革被废除，但他建立的政府共和性质仍然基本保持不变。
1498年5月，一个新的政府当选，这位经验不足的二十九岁的马基雅维利被选为第二秘书处的秘书，年薪192弗洛林，相当可观。
马基雅维利的支持者的具体身份因投票的秘密性而隐匿，但他可能得到了围绕他父亲密友人文主义者巴托洛梅奥·斯卡拉形成的圈子的支持，后者曾长期担任第一秘书处的负责人。
似乎非常有可能的是，马基雅维利还得到了由洛伦佐·迪·皮耶弗兰切斯科·德·美第奇领导的美第奇派系的支持，他的财富现在已经开始与主要美第奇家族的财富相匹敌。
洛伦佐·迪·皮耶弗兰切斯科可能是洛伦佐大公的堂兄弟，但他实际上领导着温和的美第奇派系，这个派系并不希望看到洛伦佐无能的儿子皮耶罗·德·美第奇的回归。
这个派系与流亡的美第奇家族划清界限，并充分理解佛罗伦萨人民的情绪，甚至将自己的名字从美第奇改为“人民之子”。
马基雅维利背后有强大的支持者，至少在当时，他们的政治忠诚属于新的佛罗伦萨。
马基雅维利支持者的实力可以从这样一个事实中看出：不到一个月，他就被任命为战争十人委员会的秘书，这是负责外交关系和军事事务的核心委员会。
这是一个责任重大的职位，在佛罗伦尼亚的外交事务中正处于考验时期。
意大利的局势十分危急。
三年前，教皇亚历山大六世成功组建了神圣同盟，这帮助驱逐了查理八世和法国军队离开意大利，但这种团结很快就土崩瓦解。
与此同时，佛罗伦尼亚为了夺回比萨并重新获得通往海洋的通道而开战，这对城市的繁荣至关重要，特别是对像洛伦佐·迪·皮耶弗兰切斯科·德·波波拉诺（原名美第奇）这样的外国商人试图进入新世界财富的获取。
然而，这场对抗比萨的战争进展并不顺利：比萨人决心坚持独立。
接着传来消息说查理八世在法国去世，由路易十二继任，后者立即宣布自己为法国国王和米兰公爵。
卢多维科·斯福尔扎邀请法国进入意大利的先例现在反噬了他自己，意大利紧张地准备迎接另一场法国入侵。
众所周知，路易十二想要离婚，以便通过与查理八世的寡妇结婚来统一他的王国。
教皇亚历山大六世抓住了这个机会，提供了必要的教皇赦令，但代价是：“他将以精神上的恩惠换取世俗权力。”这是亚历山大六世迈向建立博吉亚王国的第一步：他的目的是确保路易十二对此事业的强大支持。
当时，佛罗伦尼亚更关心与比萨的战争，马基雅维利被要求撰写一份关于局势的国家文件。
他刚刚递交这份文件，就在1499年5月被派遣去执行他的第一次使命，会见佛罗伦尼亚西南70英里的海滨小镇皮翁比诺的雅各布四世·达皮阿诺。
雅各布是佛罗伦尼亚雇佣军指挥官之一，正在为对抗比萨的战争而战，他要求提高自己及其部队的工资，根据马基雅维利的主人的说法，这是不可能的要求。
马基雅维利到达比萨外雅各布的营地，发现自己面对着一个粗犷的士兵，据马基雅维利说，“他说话很好，判断不好，行动更糟。”马基雅维利成功地说服雅各布放弃了他的要求，作为交换，得到了一些模糊的承诺。
由于这次成功的说服，马基雅维利在7月被派遣去执行一项更为困难和重要的任务，前往位于佛罗伦尼亚东面五十英里外亚平宁山脉另一边的伊莫拉和福尔利伯爵卡特琳娜·斯福尔扎的领地。
卡特琳娜·斯福尔扎是米兰公爵卢多维科·斯福尔扎的私生侄女，是这一多彩时期中较为引人注目的人物之一。
年轻时，她以其美貌和活泼的性格闻名，三十岁时仍然保持着这两点。
她已经失去了三个丈夫，他们都成为了罗马涅地区战争状态下的危险牺牲品。
这就是马基雅维利描述的“一切最恶劣罪行的温床，任何小事都可能引发谋杀和强奸的爆发[由统治领主的邪恶引起]。”当处理杀害她凶残专制的第一任丈夫的阴谋者时，卡特琳娜展示了她的性格，她继承了土地和头衔。
被捕后，她说服阴谋者允许她进入福尔利的罗卡堡垒，声称她会说服里面的居民交出这个几乎坚不可摧的堡垒。
阴谋者怀疑她的动机，扣押了她的孩子作为人质。
她一进入罗卡堡垒，就出现在城墙上，向阴谋者宣誓她的反抗，发誓要为她丈夫的死亡复仇。
阴谋者立即威胁要杀害她的孩子，于是她挑衅他们动手，撩起裙子，戏剧性地暴露了自己的裸体，坚定地宣称她仍有能力再生更多的孩子。
意识到自己被耍弄了，阴谋者逃往流亡，留下了未受伤害的孩子。
到了1499年夏天马基雅维利来访的时候，卡特琳娜的军队由她的儿子奥塔维亚诺指挥，他在佛罗伦尼亚服务期间证明了自己是一名熟练的佣兵队长。
但现在卡特琳娜的叔叔卢多维科·斯福尔扎在米兰受到法国的威胁，她儿子与佛罗伦尼亚的合同也已到期。
当马基雅维利到达卡特琳娜的宫廷时，他发现米兰使者已经抢先一步，卡特琳娜的军队已经在准备前往米兰。
尽管如此，卡特琳娜还是听取了马基雅维利的陈述，并且他还设法与她建立了某种联系，尽管她尖锐地告诉他“她总是喜欢佛罗伦尼亚人说的话，不喜欢他们做的事。”经过一周的艰难谈判，马基雅维利成功说服卡特琳娜接受佛罗伦萨的提议，尽管他不得不向她坦白城市的财政状况只能支付给她较少的金额。
就在签署协议之前，卡特琳娜突然要求佛罗伦萨书面保证，只要她的领土受到威胁，城市就会援助她，而马基雅维利根本无法给出这样的保证。
卡特琳娜似乎在拖延时间，马基雅维利在空手返回佛罗伦萨之前，写信给执政团表达了他的沮丧，告知他们他是如何“用言语和动作表达了我的感受。”但实际上，这并非卡特琳娜临时起意：她预见自己可能很快陷入困境。