列奥纳多将在米兰度过十七年，这是他一生中最幸福、最有成效的时期。
虽然路德维科·斯福尔扎需要一些时间才能正式雇用他，但他很快就在城市中安顿下来，最初与其他佛罗伦尼亚艺术家德·普雷迪兄弟共同接受委托。
列奥纳多喜欢雾蒙蒙的北方米兰那喧闹而充满活力的商业氛围，而不是佛罗伦萨那种温室般的贵族傲慢和高雅文化。
在这里，他收留了一个十岁的小助手，他给他起了个绰号“萨莱”（调皮鬼），他的不可抑制的性格和逐渐显现的青春美貌最终俘获了大师的心。
列奥纳多会给萨莱买精致的衣服，而萨莱则以从他的钱包里偷钱作为回报。
列奥纳多的笔记本中充满了对这个“小魔鬼”、“顽童”的提及；有一次他生气地形容他是“小偷、骗子、固执、贪婪”，但同时他对萨莱的深情画像却描绘了一个异常美丽的年轻人。
青年的侧面像，由列奥纳多绘制：据认为是萨莱。
在非常不同的意义上，列奥纳多被强大的路德维科·斯福尔扎吸引，后者只比他年长一岁。
路德维科因肤色黝黑被称为“摩尔人”，瑞士文艺复兴历史学家雅各布·布克哈特称他为“专制者的完美典范”，指代他对米兰的坚定统治以及他想把公国首都转变为文艺复兴城市的愿望。
路德维科的肖像描绘他是个明显肥胖、几乎昏昏欲睡的形象，但他的行为却揭示了一个复杂而神秘的人。
1494年，路德维科的哥哥加莱阿佐·玛丽亚公爵被刺杀后，公国落入八岁的儿子詹·加莱阿佐手中，但“摩尔人”很快篡夺了他年轻的侄子的权力，成为摄政王，在庞大的斯福尔扎城堡的深处秘密统治，这座阴森的城堡阴影主宰着城市的北部天际线。
路德维科将有魅力且聪明的十四岁少女切奇莉娅·加勒拉尼视为情妇，而列奥纳多从路德维科那里接到的第一个重要委托之一就是为她画像。在这幅画中，她几乎以一种近乎纯洁的方式展现了自己的美丽，怀里抱着一只象征纯洁的白鼬。
然而，她修长的手指轻轻抚过动物皮毛的方式却带有一丝撩人的暗示。
卢多维科在痴迷于塞西莉亚之后，开始真正爱上了她，这幅画微妙地反映了她在卢多维科生活中的新地位，正如卢多维科无疑所希望的那样。
显然，达·芬奇与卢多维科建立了某种默契，但他对主人并没有任何幻想，在他的笔记本中，他以异常直率的观察评论道：“摩尔人的正义就像他的肤色一样黑。”
当达·芬奇开始为卢多维科效力时，他搬进了旧法院（Corte Vecchia）的一间公寓。
这里原本是年轻的合法继承人詹·加莱亚佐被软禁的地方，但自从他被转移到米兰城外的住所后，这座宫殿大部分时间都空置着。
达·芬奇的公寓俯瞰着一个带有柱廊的大内院，他还拥有巨大的前舞厅作为工作室。
起初，达·芬奇主要负责为卢多维科和他的宫廷策划娱乐活动。
他会弹奏银制鲁特琴为他们演奏，举办歌唱会，创作谜语，并讲述故事。
对于盛大的庆典，他会设计出令人惊叹和愉悦的艺术装置，比如冰雕、复杂的移动行星假面戏以及壮观的烟火表演。
同样令人震惊的是，达·芬奇在他的笔记本中继续勾勒的一些军事设备——例如一种“像冰雹一样发射石头”的大型移动迫击炮，以及一种形似扁平圆锥的坦克状装甲车，还附有其底部的图纸展示其齿轮发动机的工作原理。
这些设计远远超前于它们的时代：直到三个世纪后的美国内战期间，才出现了与之非常相似的装甲军事车辆。
这些设计很可能并未实际建造，但最近的实验表明，大多数设计都可以实现。
一个显著的例外是装甲车，它的齿轮发动机会导致前轮和后轮朝相反方向旋转。
这是一个如此基本的错误，很可能是故意为之，以便任何缺乏经验的小偷尝试自行建造这些车辆都会失败。
另一方面，这个错误可能是因为达·芬奇早期对这种工作的疑虑。
尽管他在设计战争武器方面越来越专业，但他在整个生命中仍秘密（即在他的笔记本中）反对“人类的残酷……他们将永远互相争斗，给双方带来最大的损失和频繁的死亡。”
同样地，达·芬奇设计了控制米兰外围肥沃平原灌溉运河的锁，但也构思了“一种洪水冲毁军队、桥梁和城市城墙的方法”。
这些计划可能受到他年轻时目睹的阿诺河泛滥的启发。
与此同时，为了克服未来阿诺河的洪水威胁，他绘制了一张地图，概述了一项计划，将河流从佛罗伦萨附近改道至一条运河，使其直接流入海岸，为这座城市提供通往海洋的可通航路线。
鉴于这些关注点，达·芬奇没有多少时间为绘画花费时间也就不足为奇了。
事实上，在他在米兰的十七年里，他只完成了六件作品，但其中不乏他最杰出的作品——最著名的就是《最后的晚餐》。
这幅壁画是在米兰圣玛丽亚德拉格拉齐耶多明我会修道院的餐厅中绘制的，展现了达·芬奇的卓越技艺。
他不断革新的绘画技巧达到了顶峰，而在他不懈追求原创性的过程中，他选择了全新的湿壁画技法。
年轻的新手马泰奥·班德洛在修道院见到达·芬奇工作时的第一手描述显示了达·芬奇对工作的巨大投入：
他会在清晨到达，爬上脚手架，开始工作。
有时他会从黎明一直工作到日落，一次也不放下画笔，忘记进食或饮水，持续作画。
在其他时候，他会连续两三天不拿起画笔，但每天花一两个小时站在作品前，双臂交叉，心中审视和评估画中的人物。
我还看到他因某种突如其来的冲动，在正午太阳最热的时候从旧法院出发，不寻求阴凉……径直来到圣玛丽亚德拉格拉齐耶，爬上脚手架，拿起画笔，添加一两笔，然后离开。
餐桌旁基督身边的十二门徒的每一张脸、每一个特征、每一个姿势和手势都是深刻艺术冥想的结果。
每个形象都是独特的，每个形象都取材于他注意到并偷偷记录在他挂在腰带上的小册子上的人。
然而，每个形象在心理上和象征意义上都是可识别的——从注定要举起手指质疑的多疑的多马，到矫揉造作的知识分子路加，所有这些都被封闭在上层房间强有力的几何形状中，其透视效果不断引导视线回到基督的中心形象，然后允许视线沿着每个手势指向的门徒线条移动，创造出充满预见性的戏剧场面。
不幸的是，达·芬奇完成《最后的晚餐》花了太多时间，最终修道院院长，也就是委托绘画的人，变得无法忍受，向卢多维科·斯福尔扎抱怨，卢多维科召见了达·芬奇。
达·芬奇解释说，除了犹大的脸之外，画几乎完成了；这是因为，尽管他遍寻城市的最臭名昭著的街道和酒馆，他仍未找到一张充满足够狡诈邪恶的脸。
然而，如果院长要求立即完成这幅画，达·芬奇向卢多维科保证，他愿意用自己的脸作为犹大。
据说卢多维科对此笑了，达·芬奇得到了他想要的结果。
结果正如布克哈特恰当地形容的那样，“这是一幅不安分的杰作。”但如果是达·芬奇最好的一面，也是他最差的一面。
尽管他在绘画上花费了大量时间，但他证明自己不愿意或无法完成它。
他能在绘画上花费这么长时间的一个原因是他创新的湿壁画技术方法，这种方法使用油和蛋彩而不是新鲜灰泥。
这使他能够从容不迫地进行工作，并且可以随着进展调整人物，而不是将绘画限制在表面仍然新鲜（湿壁画）的短时间内。
达·芬奇的大胆实验最终导致灾难：随着时间的推移，表面开始恶化，墙壁上的潮湿加剧了这种情况，以至于五十多年后佛罗伦萨艺术家和传记作家乔治·瓦萨里看到《最后的晚餐》时，“只能看到一片模糊的色点。”
达·芬奇认为绘画是一门科学，他相信所有的科学都建立在数学的基础之上。
绘画和诗歌的数学基础将它们与更明显的数学艺术音乐联系起来。
呼应柏拉图，达·芬奇写道：“任何人如果不是数学家，请不要阅读我的著作的基本要素。”
达·芬奇在童年时期就对数学产生了兴趣，但直到现在，它才完全开花结果。
在他绘制《最后的晚餐》时，他遇到了当时最著名的数学家之一卢卡·帕乔利，后者于1496年左右来到米兰。
达·芬奇著名的维特鲁威人素描。
帕乔利于1445年出生在佛罗伦萨东南方五十英里的阿皮亚诺山脉小镇圣塞波尔克罗，在那里他从开创者画家皮耶罗·德拉·弗朗切斯卡那里学习了透视几何。
二十五岁时，他被任命为方济各会修士，因此他大部分时间都在意大利各地旅行教授（和学习）数学。
在他抵达米兰的两年前，他出版了他最广为人知的作品《算术、几何、比例和比例性概要》，该书汇集了当时欧洲所有的数学知识。
这包括首次印刷的复式簿记的解释，这催生了我们所知道的会计学。这看似是一个相当平凡的话题，但它实际上已经为这一世纪商业的大规模扩张提供了数学基础——这种繁荣资助了意大利文艺复兴（美第奇家族统治佛罗伦萨时开始从事银行商业活动，他们正是早期文艺复兴的伟大赞助者，这一点并非偶然）。
列奥纳多很快与帕乔利关系密切，他称他为“卢卡大师”，并开始向他学习数学。
列奥纳多在数学研究中表现出天赋甚至独创性：他发现了一种估算四面体重心的方法，并且还找到了一种同样不精确的方法来在一个圆内绘制正多边形。
后一项研究将引导他绘制出著名的《维特鲁威人》，以公元前一世纪的罗马建筑师维特鲁威命名，他曾撰写关于人体比例的文章，而列奥纳多的画作正是为了说明这些比例。
这幅画将一个裸体人物伸展的手臂和腿插入一个圆和一个正方形内：正方形展示了维特鲁威的观点，即一个人双臂展开的宽度等于他的身高，而圆则显示了这个人举起的手臂和腿触及到一个以他的肚脐为中心的圆的边缘。
这个形象的力量和诗意来自其完全实现的人性与包围它的几何线条抽象之间的对比。
它可以被视为从人类科学自我发现的象征到一个令人共鸣的形象，揭示了人在数学世界的限制中像蝴蝶一样被钉住。
值得注意的是，《维特鲁威人》的个体化头部，其飘逸的中分头发和严肃坚定的目光，几乎肯定是中年的列奥纳多的自画像。
在这里，列奥纳多的数学是富有诗意的，而在其他地方则是本质上实用的。
这一点在与卢卡·帕乔利的合作中表现得最为明显，帕乔利在1498年完成了他的《论神圣比例》。
列奥纳多将为这部作品提供几何插图，其中包括许多出色且常常复杂的图形——例如一个精妙的二十面体可视化（一种具有二十个面的三维形状）。
有趣的是，列奥纳多选择将这些图形描绘为实际的物理实体，而不是抽象的由线条构成的图形——要么是可以触摸的固体，要么是由木条制成的透明结构。
这表明他将几何视为真实的形状，而非抽象的心智概念或柏拉图式的理念——这是一种物质主义的世界观，无疑影响了他的科学研究，甚至（在一些人的看法中）影响了他的宗教题材绘画。
帕乔利对列奥纳多的影响，可以说是他所亲近的人中最强的，不仅是数学上的，而且是个人层面的。
帕乔利设法克服了列奥纳多对于完成自己想法的障碍；1498年，一份完整的《论神圣比例》手稿被呈交给路德维科·斯福尔扎，十一年后这部作品在威尼斯出版。
列奥纳多所有几何插图中最复杂的：一个精致地呈现高举的二十面体的杰作。
《论神圣比例》见证了木工与数学的结合，而列奥纳多在米兰最雄心勃勃的工作将寻求成为金属工艺与数学的体现——并且更多。
当列奥纳多终于在1489年左右获得路德维科·斯福尔扎的委托，制作他父亲的巨大骑马雕像时，他知道自己的声誉岌岌可危。
他可能曾在韦罗基奥手下学习过，他是当时最杰出的雕塑家之一，但至今他本人并没有作为雕塑家的声誉——而现在他即将开展一个比古典时期以来任何尝试都更为宏大的项目。
韦罗基奥在1488年成功完成了威尼斯的科尔莱翁尼指挥官的巨大骑马雕像后去世；现在路德维科·斯福尔扎决定他的父亲雕像应该更大。
这个被称为“大马”的项目将占据列奥纳多数年的时光，在此期间他做了各种草图和模型，然后开始计划铸造巨大的雕像，为此收集了超过七十吨的青铜。
最终，列奥纳多着手建造一个全尺寸的粘土模型，这个模型逐渐在旧宫大厅空旷的前厅中成形，据说这个大厅几乎有一百码长，二十码宽。
成品模型的高度接近三十英尺——超过真人大小的四倍——所有看到的人都为之惊叹。
莫罗宫廷诗人巴尔达萨雷·塔克诺写道关于大马：“抬头仰望它那巨大的美丽，敬畏不已，它比古代希腊或罗马所见的一切都要伟大，而且是列奥纳多·达·芬奇独自创造的。”
路德维科·斯福尔扎变得越来越奢侈，米兰市民不得不通过不断增加税收来支持他的挥霍。
他还变得越来越有政治野心。
1492年，洛伦佐大公在佛罗伦萨去世，根据马基雅维利的说法，“他的离去使意大利的所有公民和所有王子都悲痛不已”。
洛伦佐在维持意大利各州之间脆弱和平方面发挥了重要作用，但现在国家再次陷入激烈的争斗，路德维科·斯福尔扎扮演了重要角色。
马基雅维利记录道：“任何人都无法找到满足或抵抗路德维科·斯福尔扎野心的办法……坏种子开始生长……意大利的毁灭即将到来。”
正当米兰公爵、年轻的贾恩·加莱亚佐·斯福尔扎成年之际，路德维科·斯福尔扎拒绝交出权力。
贾恩·加莱亚佐娶了那不勒斯国王费朗特的孙女伊莎贝拉，她向她的祖父求助，希望摆脱米兰的篡位者。
意大利各地的统治者对篡位者都非常敏感：他们都面临着或多或少严重的篡位者威胁，如果得到适当的支持的话。
感觉到自己的脆弱，路德维科采取了一个鲁莽且前所未有的步骤：他向意大利以外寻求帮助，承诺支持对那不勒斯王位有要求的查理八世。
碰巧，这正是查理八世一直在等待的机会。
1494年，他率领一支60,000人的庞大法国军队翻越阿尔卑斯山，南下米兰，几乎未受阻碍地通过佛罗伦萨和教廷领土，攻占了那不勒斯。
整个意大利陷入混乱之中，而在此期间，美第奇家族被赶出了佛罗伦萨，这座城市落入狂热的牧师焦万·萨伏那罗拉之手。
但1495年，新当选的博尔吉亚教皇亚历山大六世利用他的全部影响力组建了神圣同盟对抗法国入侵者。
路德维科·斯福尔扎对引发的事件感到震惊，甚至被说服加入米兰的传统敌人威尼斯，加入了神圣同盟。
当查理八世北上返回法国时，他在富尔诺沃遇到了由曼图亚侯爵弗朗切斯科·贡扎加指挥的神圣同盟联合部队。
尽管随后的战斗结果是法国胜利，但它只加速了查理八世的军队撤回阿尔卑斯山的步伐。
在动荡期间，路德维科·斯福尔扎的敌人那不勒斯国王费兰特逃亡并去世，同年他的公爵竞争对手贾恩·加莱亚佐也去世了（遵照路德维科的命令中毒身亡）。
虽然路德维科·斯福尔扎需要一些时间才能正式雇用他，但他很快就在城市中安顿下来，最初与其他佛罗伦尼亚艺术家德·普雷迪兄弟共同接受委托。
列奥纳多喜欢雾蒙蒙的北方米兰那喧闹而充满活力的商业氛围，而不是佛罗伦萨那种温室般的贵族傲慢和高雅文化。
在这里，他收留了一个十岁的小助手，他给他起了个绰号“萨莱”（调皮鬼），他的不可抑制的性格和逐渐显现的青春美貌最终俘获了大师的心。
列奥纳多会给萨莱买精致的衣服，而萨莱则以从他的钱包里偷钱作为回报。
列奥纳多的笔记本中充满了对这个“小魔鬼”、“顽童”的提及；有一次他生气地形容他是“小偷、骗子、固执、贪婪”，但同时他对萨莱的深情画像却描绘了一个异常美丽的年轻人。
青年的侧面像，由列奥纳多绘制：据认为是萨莱。
在非常不同的意义上，列奥纳多被强大的路德维科·斯福尔扎吸引，后者只比他年长一岁。
路德维科因肤色黝黑被称为“摩尔人”，瑞士文艺复兴历史学家雅各布·布克哈特称他为“专制者的完美典范”，指代他对米兰的坚定统治以及他想把公国首都转变为文艺复兴城市的愿望。
路德维科的肖像描绘他是个明显肥胖、几乎昏昏欲睡的形象，但他的行为却揭示了一个复杂而神秘的人。
1494年，路德维科的哥哥加莱阿佐·玛丽亚公爵被刺杀后，公国落入八岁的儿子詹·加莱阿佐手中，但“摩尔人”很快篡夺了他年轻的侄子的权力，成为摄政王，在庞大的斯福尔扎城堡的深处秘密统治，这座阴森的城堡阴影主宰着城市的北部天际线。
路德维科将有魅力且聪明的十四岁少女切奇莉娅·加勒拉尼视为情妇，而列奥纳多从路德维科那里接到的第一个重要委托之一就是为她画像。在这幅画中，她几乎以一种近乎纯洁的方式展现了自己的美丽，怀里抱着一只象征纯洁的白鼬。
然而，她修长的手指轻轻抚过动物皮毛的方式却带有一丝撩人的暗示。
卢多维科在痴迷于塞西莉亚之后，开始真正爱上了她，这幅画微妙地反映了她在卢多维科生活中的新地位，正如卢多维科无疑所希望的那样。
显然，达·芬奇与卢多维科建立了某种默契，但他对主人并没有任何幻想，在他的笔记本中，他以异常直率的观察评论道：“摩尔人的正义就像他的肤色一样黑。”
当达·芬奇开始为卢多维科效力时，他搬进了旧法院（Corte Vecchia）的一间公寓。
这里原本是年轻的合法继承人詹·加莱亚佐被软禁的地方，但自从他被转移到米兰城外的住所后，这座宫殿大部分时间都空置着。
达·芬奇的公寓俯瞰着一个带有柱廊的大内院，他还拥有巨大的前舞厅作为工作室。
起初，达·芬奇主要负责为卢多维科和他的宫廷策划娱乐活动。
他会弹奏银制鲁特琴为他们演奏，举办歌唱会，创作谜语，并讲述故事。
对于盛大的庆典，他会设计出令人惊叹和愉悦的艺术装置，比如冰雕、复杂的移动行星假面戏以及壮观的烟火表演。
同样令人震惊的是，达·芬奇在他的笔记本中继续勾勒的一些军事设备——例如一种“像冰雹一样发射石头”的大型移动迫击炮，以及一种形似扁平圆锥的坦克状装甲车，还附有其底部的图纸展示其齿轮发动机的工作原理。
这些设计远远超前于它们的时代：直到三个世纪后的美国内战期间，才出现了与之非常相似的装甲军事车辆。
这些设计很可能并未实际建造，但最近的实验表明，大多数设计都可以实现。
一个显著的例外是装甲车，它的齿轮发动机会导致前轮和后轮朝相反方向旋转。
这是一个如此基本的错误，很可能是故意为之，以便任何缺乏经验的小偷尝试自行建造这些车辆都会失败。
另一方面，这个错误可能是因为达·芬奇早期对这种工作的疑虑。
尽管他在设计战争武器方面越来越专业，但他在整个生命中仍秘密（即在他的笔记本中）反对“人类的残酷……他们将永远互相争斗，给双方带来最大的损失和频繁的死亡。”
同样地，达·芬奇设计了控制米兰外围肥沃平原灌溉运河的锁，但也构思了“一种洪水冲毁军队、桥梁和城市城墙的方法”。
这些计划可能受到他年轻时目睹的阿诺河泛滥的启发。
与此同时，为了克服未来阿诺河的洪水威胁，他绘制了一张地图，概述了一项计划，将河流从佛罗伦萨附近改道至一条运河，使其直接流入海岸，为这座城市提供通往海洋的可通航路线。
鉴于这些关注点，达·芬奇没有多少时间为绘画花费时间也就不足为奇了。
事实上，在他在米兰的十七年里，他只完成了六件作品，但其中不乏他最杰出的作品——最著名的就是《最后的晚餐》。
这幅壁画是在米兰圣玛丽亚德拉格拉齐耶多明我会修道院的餐厅中绘制的，展现了达·芬奇的卓越技艺。
他不断革新的绘画技巧达到了顶峰，而在他不懈追求原创性的过程中，他选择了全新的湿壁画技法。
年轻的新手马泰奥·班德洛在修道院见到达·芬奇工作时的第一手描述显示了达·芬奇对工作的巨大投入：
他会在清晨到达，爬上脚手架，开始工作。
有时他会从黎明一直工作到日落，一次也不放下画笔，忘记进食或饮水，持续作画。
在其他时候，他会连续两三天不拿起画笔，但每天花一两个小时站在作品前，双臂交叉，心中审视和评估画中的人物。
我还看到他因某种突如其来的冲动，在正午太阳最热的时候从旧法院出发，不寻求阴凉……径直来到圣玛丽亚德拉格拉齐耶，爬上脚手架，拿起画笔，添加一两笔，然后离开。
餐桌旁基督身边的十二门徒的每一张脸、每一个特征、每一个姿势和手势都是深刻艺术冥想的结果。
每个形象都是独特的，每个形象都取材于他注意到并偷偷记录在他挂在腰带上的小册子上的人。
然而，每个形象在心理上和象征意义上都是可识别的——从注定要举起手指质疑的多疑的多马，到矫揉造作的知识分子路加，所有这些都被封闭在上层房间强有力的几何形状中，其透视效果不断引导视线回到基督的中心形象，然后允许视线沿着每个手势指向的门徒线条移动，创造出充满预见性的戏剧场面。
不幸的是，达·芬奇完成《最后的晚餐》花了太多时间，最终修道院院长，也就是委托绘画的人，变得无法忍受，向卢多维科·斯福尔扎抱怨，卢多维科召见了达·芬奇。
达·芬奇解释说，除了犹大的脸之外，画几乎完成了；这是因为，尽管他遍寻城市的最臭名昭著的街道和酒馆，他仍未找到一张充满足够狡诈邪恶的脸。
然而，如果院长要求立即完成这幅画，达·芬奇向卢多维科保证，他愿意用自己的脸作为犹大。
据说卢多维科对此笑了，达·芬奇得到了他想要的结果。
结果正如布克哈特恰当地形容的那样，“这是一幅不安分的杰作。”但如果是达·芬奇最好的一面，也是他最差的一面。
尽管他在绘画上花费了大量时间，但他证明自己不愿意或无法完成它。
他能在绘画上花费这么长时间的一个原因是他创新的湿壁画技术方法，这种方法使用油和蛋彩而不是新鲜灰泥。
这使他能够从容不迫地进行工作，并且可以随着进展调整人物，而不是将绘画限制在表面仍然新鲜（湿壁画）的短时间内。
达·芬奇的大胆实验最终导致灾难：随着时间的推移，表面开始恶化，墙壁上的潮湿加剧了这种情况，以至于五十多年后佛罗伦萨艺术家和传记作家乔治·瓦萨里看到《最后的晚餐》时，“只能看到一片模糊的色点。”
达·芬奇认为绘画是一门科学，他相信所有的科学都建立在数学的基础之上。
绘画和诗歌的数学基础将它们与更明显的数学艺术音乐联系起来。
呼应柏拉图，达·芬奇写道：“任何人如果不是数学家，请不要阅读我的著作的基本要素。”
达·芬奇在童年时期就对数学产生了兴趣，但直到现在，它才完全开花结果。
在他绘制《最后的晚餐》时，他遇到了当时最著名的数学家之一卢卡·帕乔利，后者于1496年左右来到米兰。
达·芬奇著名的维特鲁威人素描。
帕乔利于1445年出生在佛罗伦萨东南方五十英里的阿皮亚诺山脉小镇圣塞波尔克罗，在那里他从开创者画家皮耶罗·德拉·弗朗切斯卡那里学习了透视几何。
二十五岁时，他被任命为方济各会修士，因此他大部分时间都在意大利各地旅行教授（和学习）数学。
在他抵达米兰的两年前，他出版了他最广为人知的作品《算术、几何、比例和比例性概要》，该书汇集了当时欧洲所有的数学知识。
这包括首次印刷的复式簿记的解释，这催生了我们所知道的会计学。这看似是一个相当平凡的话题，但它实际上已经为这一世纪商业的大规模扩张提供了数学基础——这种繁荣资助了意大利文艺复兴（美第奇家族统治佛罗伦萨时开始从事银行商业活动，他们正是早期文艺复兴的伟大赞助者，这一点并非偶然）。
列奥纳多很快与帕乔利关系密切，他称他为“卢卡大师”，并开始向他学习数学。
列奥纳多在数学研究中表现出天赋甚至独创性：他发现了一种估算四面体重心的方法，并且还找到了一种同样不精确的方法来在一个圆内绘制正多边形。
后一项研究将引导他绘制出著名的《维特鲁威人》，以公元前一世纪的罗马建筑师维特鲁威命名，他曾撰写关于人体比例的文章，而列奥纳多的画作正是为了说明这些比例。
这幅画将一个裸体人物伸展的手臂和腿插入一个圆和一个正方形内：正方形展示了维特鲁威的观点，即一个人双臂展开的宽度等于他的身高，而圆则显示了这个人举起的手臂和腿触及到一个以他的肚脐为中心的圆的边缘。
这个形象的力量和诗意来自其完全实现的人性与包围它的几何线条抽象之间的对比。
它可以被视为从人类科学自我发现的象征到一个令人共鸣的形象，揭示了人在数学世界的限制中像蝴蝶一样被钉住。
值得注意的是，《维特鲁威人》的个体化头部，其飘逸的中分头发和严肃坚定的目光，几乎肯定是中年的列奥纳多的自画像。
在这里，列奥纳多的数学是富有诗意的，而在其他地方则是本质上实用的。
这一点在与卢卡·帕乔利的合作中表现得最为明显，帕乔利在1498年完成了他的《论神圣比例》。
列奥纳多将为这部作品提供几何插图，其中包括许多出色且常常复杂的图形——例如一个精妙的二十面体可视化（一种具有二十个面的三维形状）。
有趣的是，列奥纳多选择将这些图形描绘为实际的物理实体，而不是抽象的由线条构成的图形——要么是可以触摸的固体，要么是由木条制成的透明结构。
这表明他将几何视为真实的形状，而非抽象的心智概念或柏拉图式的理念——这是一种物质主义的世界观，无疑影响了他的科学研究，甚至（在一些人的看法中）影响了他的宗教题材绘画。
帕乔利对列奥纳多的影响，可以说是他所亲近的人中最强的，不仅是数学上的，而且是个人层面的。
帕乔利设法克服了列奥纳多对于完成自己想法的障碍；1498年，一份完整的《论神圣比例》手稿被呈交给路德维科·斯福尔扎，十一年后这部作品在威尼斯出版。
列奥纳多所有几何插图中最复杂的：一个精致地呈现高举的二十面体的杰作。
《论神圣比例》见证了木工与数学的结合，而列奥纳多在米兰最雄心勃勃的工作将寻求成为金属工艺与数学的体现——并且更多。
当列奥纳多终于在1489年左右获得路德维科·斯福尔扎的委托，制作他父亲的巨大骑马雕像时，他知道自己的声誉岌岌可危。
他可能曾在韦罗基奥手下学习过，他是当时最杰出的雕塑家之一，但至今他本人并没有作为雕塑家的声誉——而现在他即将开展一个比古典时期以来任何尝试都更为宏大的项目。
韦罗基奥在1488年成功完成了威尼斯的科尔莱翁尼指挥官的巨大骑马雕像后去世；现在路德维科·斯福尔扎决定他的父亲雕像应该更大。
这个被称为“大马”的项目将占据列奥纳多数年的时光，在此期间他做了各种草图和模型，然后开始计划铸造巨大的雕像，为此收集了超过七十吨的青铜。
最终，列奥纳多着手建造一个全尺寸的粘土模型，这个模型逐渐在旧宫大厅空旷的前厅中成形，据说这个大厅几乎有一百码长，二十码宽。
成品模型的高度接近三十英尺——超过真人大小的四倍——所有看到的人都为之惊叹。
莫罗宫廷诗人巴尔达萨雷·塔克诺写道关于大马：“抬头仰望它那巨大的美丽，敬畏不已，它比古代希腊或罗马所见的一切都要伟大，而且是列奥纳多·达·芬奇独自创造的。”
路德维科·斯福尔扎变得越来越奢侈，米兰市民不得不通过不断增加税收来支持他的挥霍。
他还变得越来越有政治野心。
1492年，洛伦佐大公在佛罗伦萨去世，根据马基雅维利的说法，“他的离去使意大利的所有公民和所有王子都悲痛不已”。
洛伦佐在维持意大利各州之间脆弱和平方面发挥了重要作用，但现在国家再次陷入激烈的争斗，路德维科·斯福尔扎扮演了重要角色。
马基雅维利记录道：“任何人都无法找到满足或抵抗路德维科·斯福尔扎野心的办法……坏种子开始生长……意大利的毁灭即将到来。”
正当米兰公爵、年轻的贾恩·加莱亚佐·斯福尔扎成年之际，路德维科·斯福尔扎拒绝交出权力。
贾恩·加莱亚佐娶了那不勒斯国王费朗特的孙女伊莎贝拉，她向她的祖父求助，希望摆脱米兰的篡位者。
意大利各地的统治者对篡位者都非常敏感：他们都面临着或多或少严重的篡位者威胁，如果得到适当的支持的话。
感觉到自己的脆弱，路德维科采取了一个鲁莽且前所未有的步骤：他向意大利以外寻求帮助，承诺支持对那不勒斯王位有要求的查理八世。
碰巧，这正是查理八世一直在等待的机会。
1494年，他率领一支60,000人的庞大法国军队翻越阿尔卑斯山，南下米兰，几乎未受阻碍地通过佛罗伦萨和教廷领土，攻占了那不勒斯。
整个意大利陷入混乱之中，而在此期间，美第奇家族被赶出了佛罗伦萨，这座城市落入狂热的牧师焦万·萨伏那罗拉之手。
但1495年，新当选的博尔吉亚教皇亚历山大六世利用他的全部影响力组建了神圣同盟对抗法国入侵者。
路德维科·斯福尔扎对引发的事件感到震惊，甚至被说服加入米兰的传统敌人威尼斯，加入了神圣同盟。
当查理八世北上返回法国时，他在富尔诺沃遇到了由曼图亚侯爵弗朗切斯科·贡扎加指挥的神圣同盟联合部队。
尽管随后的战斗结果是法国胜利，但它只加速了查理八世的军队撤回阿尔卑斯山的步伐。
在动荡期间，路德维科·斯福尔扎的敌人那不勒斯国王费兰特逃亡并去世，同年他的公爵竞争对手贾恩·加莱亚佐也去世了（遵照路德维科的命令中毒身亡）。