马修是二十世纪福克斯公司的一名销售经理，经常要驾车造访美国新英格兰地区的各大剧院，推销公司的最新影片。秀兰·邓波儿是那个时代最红的明星，她也签约了福克斯，所以马修经常借着邓波儿的新片搭售其他影片。马修非常享受他的工作，所以来公司不久后便被提升为销售经理，这似乎预示着他在公司会有进一步的上升空间。但当他的岳父彼得·坎特（Peter Kantor）要求他来自家的鞋厂工作的时候，马修就放弃了自己的计划，一方面是因为，彼得承诺给他股份，另一方面是因为，这毕竟是家族产业。
彼得的鞋厂是生产高端女鞋的，经营得很成功，但是钱赚得快花得也快。彼得是一个体格魁伟、行事浮夸的人，喜欢昂贵的服装和豪华的汽车，经常穿着增高鞋来掩饰他1.65米的身高，他在赌马和情妇们身上挥霍了很多钱。在发薪日，彼得经常让西蒙斯和他的表弟理查德·劳里（Richard Lourie）手捧足有半人高的现金。理查德回忆道：“我们都乐在其中。”1
彼得是一个无忧无虑的乐天派，这种性格也为西蒙斯所继承。作为一个土生土长的俄罗斯人，彼得经常给他的外孙们讲关于俄罗斯的有趣故事，比如狼、女人、鱼子酱和伏特加等。他还会教他们一些俄语中的俚语，比如“给我一根烟”和“亲亲我的屁股”（kiss my ass，表示看不起对方）等，经常引得孩子们哈哈大笑。为了避税，彼得通常把现金都藏在一个保险箱里，但他总是会在胸前的口袋里放1 500美元，甚至在他死的那一天，彼得的口袋里也精确地放着这个数额的钱，以及很多红颜知己寄来的圣诞卡片。
马修·西蒙斯在鞋厂当了多年的总经理，但他从未获得彼得所承诺的股份。后来马修和儿子坦承，觉得自己当初不应该放弃那份既有前途又激动人心的工作。
“教训就是，你应该做喜欢的事情，而不是你觉得应该做的事情，”西蒙斯说，“我从没忘记这句话。”
西蒙斯最喜欢做的事情是思考数学问题，他经常沉溺于对数字、形状和斜率的思考之中。他3岁的时候就能算出某个数字的两倍和一半各是多少，还可以算出2到32的平方数，并且丝毫不觉得厌烦。有一天，在全家人去海滩的路上，马修停下来加油，这个举动使西蒙斯很困惑。西蒙斯认为他们的车永远都不需要加油，因为即使用掉一半的油，油箱里还有另一半，如果每次都只用一半，那么永远都不会用尽。这个4岁的男孩看来已经初涉了一个高阶的数理逻辑问题。如果一个人每次都只走一半的路程，那么无论路程多短，他都是永远无法到达终点的。这个悖论最早是由古希腊哲学家芝诺（Zeno of Elea）提出来的，他提出的一系列关于运动不可分性的哲学悖论困扰了数学家们好几个世纪。
像其他独生子女一样，西蒙斯常常花很多时间思考，甚至自说自话。在幼儿园的时候，他经常会爬到附近的树上，坐在树枝上陷入沉思。有时候马西娅不得不强行命令他下来和其他小伙伴一起玩耍。
吸取了父母的教训，西蒙斯决定专注于自己热爱的事情上。西蒙斯8岁的时候，他们的家庭医生卡普兰（Dr. Kaplan）曾经建议他去学医，因为医生对于一个“聪明的犹太男孩”来说是一份理想的职业。但是西蒙斯却大为恼怒。“我想成为一个数学家或者科学家。”他答道。卡普兰医生想继续跟这个男孩讲讲道理：“听着，学数学赚不着钱！”但西蒙斯说他还是想试试。虽然他并不十分了解数学，但是只要能跟数字打交道就足够了。无论如何，他很确定自己不想当一名医生。
在学校里，西蒙斯是一名聪明但很调皮捣蛋的学生，充分展现出他母亲的自信和父亲的诙谐。他很爱读书，经常光顾当地的图书馆，每周借出4本书来读，许多书是超出他的认知范围的。然而，最吸引他的还是数学。位于布鲁克莱恩市（Brookline）的劳伦斯中学（Lawrence School）曾经培养出许多知名校友，诸如新闻主播迈克·华莱士（Mike Wallace）和芭芭拉·沃尔特斯（Barbara Walters）。西蒙斯在这里取得了很好的成绩，并被推选为班长。但他后来没有保住这个位子，输给了一个女孩儿，可能因为她不会像西蒙斯一样经常陷入沉思。那时候西蒙斯还有一个比较有钱的朋友，西蒙斯对这个朋友家优越的生活条件印象深刻。“有钱真好，”西蒙斯后来说道，“我对商业不感兴趣，但是不意味着我对金钱不感兴趣。”2
西蒙斯花了不少时间在玩儿上面。他有时候会和一个名叫吉姆·哈佩尔（Jim Harpel）的朋友一起骑车去波士顿的贝利冰激凌店吃上一大碗冰激凌。大一点儿之后，他们又会经常溜入老霍华德剧院去看滑稽表演。一个周六的早晨，当他们正准备出门的时候，哈佩尔的父亲注意到了挂在他们脖子上的双筒望远镜，他问道：“你们要去老霍华德剧院？”西蒙斯惊讶道：“你怎么知道的，哈佩尔先生？”哈佩尔先生回答：“拿着望远镜还能干吗？去看鸟？”
九年级之后，西蒙斯一家从布鲁克莱恩市搬到了牛顿市。西蒙斯上了牛顿高中，这是一所优秀的公立高中，在这里他的梦想得到了很好的滋养。高二开始，西蒙斯就热衷于讨论各种纯理论性问题，比如平面的无限延展性等。
高中毕业的时候，西蒙斯已经是一个瘦瘦高高但很结实的小伙子了，他和哈佩尔一起进行了一场横穿美国的自驾游。每到一处，这两个出身中产家庭、不谙世事的17岁小伙儿都会与当地人交谈。当他们穿越密西西比河流域的时候，他们看到很多黑人在地里劳作，住在像鸡笼一样的屋子里。“美国重建时期把黑人解放成了佃农，但是他们还是活得和奴隶差不多，”哈佩尔回忆道，“这深深地震撼了我们。”
在国家公园露营的时候，他们去了一个游泳池，但发现整个泳池是没有黑人的，他们觉得很奇怪。西蒙斯向一个身材魁梧的中年管理员询问，为什么这里完全没有有色人种。“我们禁止黑鬼(12)入内。”管理员答道。造访其他城市的时候，他们还看到一些家庭生活在极端贫困之中，这些都使得他们对社会不公留下了直观而深刻的印象。
定理和方程式可以帮助人们发现真理
后来，西蒙斯被麻省理工学院录取了。开学之后，他直接跳过了大一的数学课，因为他在高中就已经都学过了。然而，大学生活还是给西蒙斯带来了明显的挑战。起头儿的时候，西蒙斯因为压力太大而常常胃疼，他瘦了9千克，还在医院住了两星期。最后医生诊断他为结肠炎，开了类固醇药物来维持他的健康。
大一的下学期，西蒙斯过度膨胀了，他直接选了抽象代数，这是一门研究生课程。事实证明这是一场灾难。他跟不上其他同学的进度，上课听不懂，作业也无法完成。于是西蒙斯买了一本抽象代数的书，暑假带回家认真攻读，最后顺利地通过了这门课的考试。大二的时候，虽然他在高级微积分课程中只拿到D，但是教授还是允许他继续参加下一阶段的课程。下一阶段的课程主要是讨论斯托克斯定理，即关于牛顿三维曲面和曲线积分理论的综述。西蒙斯被这门课程迷住了，他惊叹于微积分、代数和几何竟然能够在同一理论框架下达到这样单纯的和谐统一。西蒙斯学得非常好，同学们都来找他答疑。
“我对此感到心花怒放，”西蒙斯说，“这种感觉好极了。”强有力的定理和方程式可以帮助人们发现真理，并且使分属代数和几何的不同领域达到和谐统一，这种力量深深吸引了西蒙斯。“在我看来这十分优雅而美丽。”西蒙斯说。
当时西蒙斯的同学中不乏天才，比如只花了两年就从大学毕业、后来获得顶级数学奖项，并在哈佛大学获得教职的巴里·梅热（Barry Mazur）。西蒙斯承认自己不如他那么优秀，但也不是差得太远。西蒙斯有一种打破砂锅问到底的精神。朋友们经常看到他躺着，双目紧闭，进行长达数小时的思考。他是一个品位甚高且很有想象力的思考者，有一种直击问题本质的直觉，常常能够抓住那些可能会引致突破的关键点。“我认识到我或许不是最优秀的，但我依然可以做很多有意义的事情，我有这种自信。”他说。
一天，西蒙斯看到两位著名的数学教授，沃伦·安布罗斯（Warren Ambrose）和艾沙道尔·辛格（Isadore Singer）在咖啡馆讨论到深夜。他就认定这是他想要的生活——围绕着香烟、咖啡和数学的生活。“这是一次顿悟，犹如灵光乍现。”西蒙斯说。
除了数学课之外，西蒙斯不太愿意在其他课上花太多时间。麻省理工学院的学生必须选修健身课，但西蒙斯不愿意浪费时间在换衣服和洗澡上，所以他选了射箭课。为了让上课变得不那么无聊，他和一个来自哥伦比亚的名叫吉米·迈耶（Jimmy Mayer）的同学一起，每射一箭前都押注5美分。他们很快就成了朋友，经常混在一起打牌到深夜。“如果你在射箭打赌上输掉5美元，那简直和射自己一箭没什么区别。”迈耶回忆说。
西蒙斯有趣、友好、喜欢直来直去，但是经常惹上麻烦。大一的时候，他热衷于自制火焰喷射器，他把打火机油装到水枪里，然后对着点燃的打火机喷射。有一次，他在位于查尔斯河畔的宿舍楼卫生间里用木柴点了一个火堆，然后他径直把500毫升打火机油倒入了马桶的下水道里，并且关上了卫生间的门。结果火堆引燃了机油，等他意识到问题的严重性时，整个卫生间都着火了。
“别进去！”他对闻讯赶来的室友喊道。在卫生间里，机油已经燃烧成了一个大火球，所幸宿舍是用深红色的耐火砖建造的，火焰才没有蔓延开来。西蒙斯向校方承认了错误，并且赔偿了50美元，修缮工作持续了近10个星期。
1958年，西蒙斯大三结束就已经攒够了学分，可以获得数学学士学位，当时他才20岁。在读研究生之前，西蒙斯计划去历险。他告诉他的朋友乔·罗森斯海因（Joe Rosenshein），要做一些从没做过的事情。西蒙斯觉得，来一次长距离的轮滑旅行肯定能得到很高的关注度，但是太累了。邀请一群记者尾随他们滑水撬去南美也是一个不错的选择，但是后勤工作令人望而生畏。一天下午，他和罗森斯海因一起在哈佛广场转悠的时候，看到一辆维斯帕牌意式踏板车疾驰而过。“我们也可以试试啊！”西蒙斯说道。
西蒙斯制订了一个计划，他们要做一次有“新闻价值”的旅行。他首先说服了当地的一家摩托车经销商，用对他们旅行的拍摄权换取了购买摩托车时的折扣。然后，西蒙斯、罗森斯海因和迈耶就出发踏上了南美之旅，他们把此次旅程戏称为“抵达布宜诺斯艾利斯，或者毁灭”（Buenos Aires or Bust）。这几个年轻人先向西穿越了伊利诺伊州，然后向南转向墨西哥。他们白天在乡村公路上行进，晚上就随机找地方睡觉，比如门廊、废弃的警察局，甚至森林。在森林过夜时，他们不得不架起带蚊帐的吊床防止蚊虫叮咬。在墨西哥城，有一家人给了这几个年轻人一个忠告，劝他们一定要买把枪，以防遇到土匪，并教了他们一句至关重要的西班牙语：“不许动，否则我开枪了！”
穿着机车夹克，开着摩托车，这群年轻人看起来就像马龙·白兰度在经典电影《飞车党》(13)中的形象。他们抵达墨西哥南部一个小镇时正是晚餐时分，于是他们开始找东西吃。但当地人对他们的吵闹声很恼火。
“外国佬，你们在干什么？”有人喊道。很快就有50多个年轻人围了上来，有一些还手拿砍刀，他们把西蒙斯和他的两个朋友推搡到一面墙边。罗森斯海因正准备摸抢，但是突然想到只有6颗子弹，无论如何也解决不了这么一大帮人。就在此时，警察出现了，他们挤过人堆，逮捕了这几个麻省理工学院的学生，罪名是扰民。
西蒙斯和他的两个朋友被关进了监狱。不久之后，监狱被一个黑帮团伙包围了，他们尖叫着、吹着口哨，引起了不小的骚动。于是市长亲自派人前来调查。当市长听说是3个波士顿来的大学生惹了麻烦时，就直接派人把他们带到了自己的办公室。原来市长就是哈佛大学毕业的，所以他很想听人说说美国波士顿的近况。在遣散了黑帮之后，当地官员请西蒙斯和他的两个朋友喝了奢华的下午茶，还请他们吃了晚餐。这3个小伙子决定在天亮前离开这个小镇，以免招惹更多的麻烦。
罗森斯海因觉得受够了，所以他提前回美国了。但西蒙斯和迈耶决定继续前进，他们要在7个星期之内抵达哥伦比亚中部的波哥大首都区，期间要穿越墨西哥、危地马拉和哥斯达黎加，路上还遇到泥石流和急流险滩。当他们最终到达的时候，已经没有钱也没有食物了，但是非常庆幸可以借宿在一个当地同学的奢华大宅里，这位同学叫艾德蒙多·艾斯坤那齐（Edmundo Esquenazi），就是本地人。艾斯坤那齐的家人和朋友列队迎接了西蒙斯和迈耶，他们在一起玩槌球(14)，一起笑谈人生，一起度过了暑假余下的时间。
“赚快钱的感觉真是太棒了！”
等西蒙斯回到麻省理工学院继续攻读研究生课程之后，他的导师曾经建议他去加州大学伯克利分校，师从陈省身教授，攻读博士学位。陈省身是一位从中国来的数学奇才，是微分几何和拓扑学的权威。但是当时的西蒙斯有更重要的事情要忙，他已经开始和一个叫芭芭拉·布鲁斯坦（Barbara Bluestein）的女孩儿约会了。这个女孩儿娇小美丽，拥有一头乌黑亮丽的头发，才18岁，是附近韦尔斯利女子学院（Wellesley College）的大一新生。经过连续4个晚上浓情蜜意的谈话，他们飞速订婚了。“我们不停地讲啊，讲啊，”芭芭拉回忆道，“他说他要去加州大学伯克利分校，我决定追随他。”
芭芭拉的父母对这个突如其来的决定非常恼火。芭芭拉的妈妈坚持认为他们的决定太草率了，她也担心女儿在婚姻中会吃亏。“用不了几年，你一定会后悔的！”她警告芭芭拉说。但芭芭拉已经下定决心要嫁给西蒙斯了，所以她和父母达成了一个协议——她跟随西蒙斯去加州大学伯克利分校，但是会等到大二才和他结婚。
西蒙斯申请到了去加州大学伯克利分校的助学金。但当西蒙斯1959年暮夏抵达伯克利分校的时候，他大失所望，因为陈省身休假去了，他刚刚向学校申请了为期一年的工休。西蒙斯只能和其他数学家一起做研究，包括巴特拉姆·康斯坦特（Bertram Kostant）。但研究进行得并不顺利。10月初的一个晚上，西蒙斯来到芭芭拉的宿舍，告诉她自己在研究上遇到的困境，他看上去情绪异常低落。“我们结婚吧。”芭芭拉说。
彼得的鞋厂是生产高端女鞋的，经营得很成功，但是钱赚得快花得也快。彼得是一个体格魁伟、行事浮夸的人，喜欢昂贵的服装和豪华的汽车，经常穿着增高鞋来掩饰他1.65米的身高，他在赌马和情妇们身上挥霍了很多钱。在发薪日，彼得经常让西蒙斯和他的表弟理查德·劳里（Richard Lourie）手捧足有半人高的现金。理查德回忆道：“我们都乐在其中。”1
彼得是一个无忧无虑的乐天派，这种性格也为西蒙斯所继承。作为一个土生土长的俄罗斯人，彼得经常给他的外孙们讲关于俄罗斯的有趣故事，比如狼、女人、鱼子酱和伏特加等。他还会教他们一些俄语中的俚语，比如“给我一根烟”和“亲亲我的屁股”（kiss my ass，表示看不起对方）等，经常引得孩子们哈哈大笑。为了避税，彼得通常把现金都藏在一个保险箱里，但他总是会在胸前的口袋里放1 500美元，甚至在他死的那一天，彼得的口袋里也精确地放着这个数额的钱，以及很多红颜知己寄来的圣诞卡片。
马修·西蒙斯在鞋厂当了多年的总经理，但他从未获得彼得所承诺的股份。后来马修和儿子坦承，觉得自己当初不应该放弃那份既有前途又激动人心的工作。
“教训就是，你应该做喜欢的事情，而不是你觉得应该做的事情，”西蒙斯说，“我从没忘记这句话。”
西蒙斯最喜欢做的事情是思考数学问题，他经常沉溺于对数字、形状和斜率的思考之中。他3岁的时候就能算出某个数字的两倍和一半各是多少，还可以算出2到32的平方数，并且丝毫不觉得厌烦。有一天，在全家人去海滩的路上，马修停下来加油，这个举动使西蒙斯很困惑。西蒙斯认为他们的车永远都不需要加油，因为即使用掉一半的油，油箱里还有另一半，如果每次都只用一半，那么永远都不会用尽。这个4岁的男孩看来已经初涉了一个高阶的数理逻辑问题。如果一个人每次都只走一半的路程，那么无论路程多短，他都是永远无法到达终点的。这个悖论最早是由古希腊哲学家芝诺（Zeno of Elea）提出来的，他提出的一系列关于运动不可分性的哲学悖论困扰了数学家们好几个世纪。
像其他独生子女一样，西蒙斯常常花很多时间思考，甚至自说自话。在幼儿园的时候，他经常会爬到附近的树上，坐在树枝上陷入沉思。有时候马西娅不得不强行命令他下来和其他小伙伴一起玩耍。
吸取了父母的教训，西蒙斯决定专注于自己热爱的事情上。西蒙斯8岁的时候，他们的家庭医生卡普兰（Dr. Kaplan）曾经建议他去学医，因为医生对于一个“聪明的犹太男孩”来说是一份理想的职业。但是西蒙斯却大为恼怒。“我想成为一个数学家或者科学家。”他答道。卡普兰医生想继续跟这个男孩讲讲道理：“听着，学数学赚不着钱！”但西蒙斯说他还是想试试。虽然他并不十分了解数学，但是只要能跟数字打交道就足够了。无论如何，他很确定自己不想当一名医生。
在学校里，西蒙斯是一名聪明但很调皮捣蛋的学生，充分展现出他母亲的自信和父亲的诙谐。他很爱读书，经常光顾当地的图书馆，每周借出4本书来读，许多书是超出他的认知范围的。然而，最吸引他的还是数学。位于布鲁克莱恩市（Brookline）的劳伦斯中学（Lawrence School）曾经培养出许多知名校友，诸如新闻主播迈克·华莱士（Mike Wallace）和芭芭拉·沃尔特斯（Barbara Walters）。西蒙斯在这里取得了很好的成绩，并被推选为班长。但他后来没有保住这个位子，输给了一个女孩儿，可能因为她不会像西蒙斯一样经常陷入沉思。那时候西蒙斯还有一个比较有钱的朋友，西蒙斯对这个朋友家优越的生活条件印象深刻。“有钱真好，”西蒙斯后来说道，“我对商业不感兴趣，但是不意味着我对金钱不感兴趣。”2
西蒙斯花了不少时间在玩儿上面。他有时候会和一个名叫吉姆·哈佩尔（Jim Harpel）的朋友一起骑车去波士顿的贝利冰激凌店吃上一大碗冰激凌。大一点儿之后，他们又会经常溜入老霍华德剧院去看滑稽表演。一个周六的早晨，当他们正准备出门的时候，哈佩尔的父亲注意到了挂在他们脖子上的双筒望远镜，他问道：“你们要去老霍华德剧院？”西蒙斯惊讶道：“你怎么知道的，哈佩尔先生？”哈佩尔先生回答：“拿着望远镜还能干吗？去看鸟？”
九年级之后，西蒙斯一家从布鲁克莱恩市搬到了牛顿市。西蒙斯上了牛顿高中，这是一所优秀的公立高中，在这里他的梦想得到了很好的滋养。高二开始，西蒙斯就热衷于讨论各种纯理论性问题，比如平面的无限延展性等。
高中毕业的时候，西蒙斯已经是一个瘦瘦高高但很结实的小伙子了，他和哈佩尔一起进行了一场横穿美国的自驾游。每到一处，这两个出身中产家庭、不谙世事的17岁小伙儿都会与当地人交谈。当他们穿越密西西比河流域的时候，他们看到很多黑人在地里劳作，住在像鸡笼一样的屋子里。“美国重建时期把黑人解放成了佃农，但是他们还是活得和奴隶差不多，”哈佩尔回忆道，“这深深地震撼了我们。”
在国家公园露营的时候，他们去了一个游泳池，但发现整个泳池是没有黑人的，他们觉得很奇怪。西蒙斯向一个身材魁梧的中年管理员询问，为什么这里完全没有有色人种。“我们禁止黑鬼(12)入内。”管理员答道。造访其他城市的时候，他们还看到一些家庭生活在极端贫困之中，这些都使得他们对社会不公留下了直观而深刻的印象。
定理和方程式可以帮助人们发现真理
后来，西蒙斯被麻省理工学院录取了。开学之后，他直接跳过了大一的数学课，因为他在高中就已经都学过了。然而，大学生活还是给西蒙斯带来了明显的挑战。起头儿的时候，西蒙斯因为压力太大而常常胃疼，他瘦了9千克，还在医院住了两星期。最后医生诊断他为结肠炎，开了类固醇药物来维持他的健康。
大一的下学期，西蒙斯过度膨胀了，他直接选了抽象代数，这是一门研究生课程。事实证明这是一场灾难。他跟不上其他同学的进度，上课听不懂，作业也无法完成。于是西蒙斯买了一本抽象代数的书，暑假带回家认真攻读，最后顺利地通过了这门课的考试。大二的时候，虽然他在高级微积分课程中只拿到D，但是教授还是允许他继续参加下一阶段的课程。下一阶段的课程主要是讨论斯托克斯定理，即关于牛顿三维曲面和曲线积分理论的综述。西蒙斯被这门课程迷住了，他惊叹于微积分、代数和几何竟然能够在同一理论框架下达到这样单纯的和谐统一。西蒙斯学得非常好，同学们都来找他答疑。
“我对此感到心花怒放，”西蒙斯说，“这种感觉好极了。”强有力的定理和方程式可以帮助人们发现真理，并且使分属代数和几何的不同领域达到和谐统一，这种力量深深吸引了西蒙斯。“在我看来这十分优雅而美丽。”西蒙斯说。
当时西蒙斯的同学中不乏天才，比如只花了两年就从大学毕业、后来获得顶级数学奖项，并在哈佛大学获得教职的巴里·梅热（Barry Mazur）。西蒙斯承认自己不如他那么优秀，但也不是差得太远。西蒙斯有一种打破砂锅问到底的精神。朋友们经常看到他躺着，双目紧闭，进行长达数小时的思考。他是一个品位甚高且很有想象力的思考者，有一种直击问题本质的直觉，常常能够抓住那些可能会引致突破的关键点。“我认识到我或许不是最优秀的，但我依然可以做很多有意义的事情，我有这种自信。”他说。
一天，西蒙斯看到两位著名的数学教授，沃伦·安布罗斯（Warren Ambrose）和艾沙道尔·辛格（Isadore Singer）在咖啡馆讨论到深夜。他就认定这是他想要的生活——围绕着香烟、咖啡和数学的生活。“这是一次顿悟，犹如灵光乍现。”西蒙斯说。
除了数学课之外，西蒙斯不太愿意在其他课上花太多时间。麻省理工学院的学生必须选修健身课，但西蒙斯不愿意浪费时间在换衣服和洗澡上，所以他选了射箭课。为了让上课变得不那么无聊，他和一个来自哥伦比亚的名叫吉米·迈耶（Jimmy Mayer）的同学一起，每射一箭前都押注5美分。他们很快就成了朋友，经常混在一起打牌到深夜。“如果你在射箭打赌上输掉5美元，那简直和射自己一箭没什么区别。”迈耶回忆说。
西蒙斯有趣、友好、喜欢直来直去，但是经常惹上麻烦。大一的时候，他热衷于自制火焰喷射器，他把打火机油装到水枪里，然后对着点燃的打火机喷射。有一次，他在位于查尔斯河畔的宿舍楼卫生间里用木柴点了一个火堆，然后他径直把500毫升打火机油倒入了马桶的下水道里，并且关上了卫生间的门。结果火堆引燃了机油，等他意识到问题的严重性时，整个卫生间都着火了。
“别进去！”他对闻讯赶来的室友喊道。在卫生间里，机油已经燃烧成了一个大火球，所幸宿舍是用深红色的耐火砖建造的，火焰才没有蔓延开来。西蒙斯向校方承认了错误，并且赔偿了50美元，修缮工作持续了近10个星期。
1958年，西蒙斯大三结束就已经攒够了学分，可以获得数学学士学位，当时他才20岁。在读研究生之前，西蒙斯计划去历险。他告诉他的朋友乔·罗森斯海因（Joe Rosenshein），要做一些从没做过的事情。西蒙斯觉得，来一次长距离的轮滑旅行肯定能得到很高的关注度，但是太累了。邀请一群记者尾随他们滑水撬去南美也是一个不错的选择，但是后勤工作令人望而生畏。一天下午，他和罗森斯海因一起在哈佛广场转悠的时候，看到一辆维斯帕牌意式踏板车疾驰而过。“我们也可以试试啊！”西蒙斯说道。
西蒙斯制订了一个计划，他们要做一次有“新闻价值”的旅行。他首先说服了当地的一家摩托车经销商，用对他们旅行的拍摄权换取了购买摩托车时的折扣。然后，西蒙斯、罗森斯海因和迈耶就出发踏上了南美之旅，他们把此次旅程戏称为“抵达布宜诺斯艾利斯，或者毁灭”（Buenos Aires or Bust）。这几个年轻人先向西穿越了伊利诺伊州，然后向南转向墨西哥。他们白天在乡村公路上行进，晚上就随机找地方睡觉，比如门廊、废弃的警察局，甚至森林。在森林过夜时，他们不得不架起带蚊帐的吊床防止蚊虫叮咬。在墨西哥城，有一家人给了这几个年轻人一个忠告，劝他们一定要买把枪，以防遇到土匪，并教了他们一句至关重要的西班牙语：“不许动，否则我开枪了！”
穿着机车夹克，开着摩托车，这群年轻人看起来就像马龙·白兰度在经典电影《飞车党》(13)中的形象。他们抵达墨西哥南部一个小镇时正是晚餐时分，于是他们开始找东西吃。但当地人对他们的吵闹声很恼火。
“外国佬，你们在干什么？”有人喊道。很快就有50多个年轻人围了上来，有一些还手拿砍刀，他们把西蒙斯和他的两个朋友推搡到一面墙边。罗森斯海因正准备摸抢，但是突然想到只有6颗子弹，无论如何也解决不了这么一大帮人。就在此时，警察出现了，他们挤过人堆，逮捕了这几个麻省理工学院的学生，罪名是扰民。
西蒙斯和他的两个朋友被关进了监狱。不久之后，监狱被一个黑帮团伙包围了，他们尖叫着、吹着口哨，引起了不小的骚动。于是市长亲自派人前来调查。当市长听说是3个波士顿来的大学生惹了麻烦时，就直接派人把他们带到了自己的办公室。原来市长就是哈佛大学毕业的，所以他很想听人说说美国波士顿的近况。在遣散了黑帮之后，当地官员请西蒙斯和他的两个朋友喝了奢华的下午茶，还请他们吃了晚餐。这3个小伙子决定在天亮前离开这个小镇，以免招惹更多的麻烦。
罗森斯海因觉得受够了，所以他提前回美国了。但西蒙斯和迈耶决定继续前进，他们要在7个星期之内抵达哥伦比亚中部的波哥大首都区，期间要穿越墨西哥、危地马拉和哥斯达黎加，路上还遇到泥石流和急流险滩。当他们最终到达的时候，已经没有钱也没有食物了，但是非常庆幸可以借宿在一个当地同学的奢华大宅里，这位同学叫艾德蒙多·艾斯坤那齐（Edmundo Esquenazi），就是本地人。艾斯坤那齐的家人和朋友列队迎接了西蒙斯和迈耶，他们在一起玩槌球(14)，一起笑谈人生，一起度过了暑假余下的时间。
“赚快钱的感觉真是太棒了！”
等西蒙斯回到麻省理工学院继续攻读研究生课程之后，他的导师曾经建议他去加州大学伯克利分校，师从陈省身教授，攻读博士学位。陈省身是一位从中国来的数学奇才，是微分几何和拓扑学的权威。但是当时的西蒙斯有更重要的事情要忙，他已经开始和一个叫芭芭拉·布鲁斯坦（Barbara Bluestein）的女孩儿约会了。这个女孩儿娇小美丽，拥有一头乌黑亮丽的头发，才18岁，是附近韦尔斯利女子学院（Wellesley College）的大一新生。经过连续4个晚上浓情蜜意的谈话，他们飞速订婚了。“我们不停地讲啊，讲啊，”芭芭拉回忆道，“他说他要去加州大学伯克利分校，我决定追随他。”
芭芭拉的父母对这个突如其来的决定非常恼火。芭芭拉的妈妈坚持认为他们的决定太草率了，她也担心女儿在婚姻中会吃亏。“用不了几年，你一定会后悔的！”她警告芭芭拉说。但芭芭拉已经下定决心要嫁给西蒙斯了，所以她和父母达成了一个协议——她跟随西蒙斯去加州大学伯克利分校，但是会等到大二才和他结婚。
西蒙斯申请到了去加州大学伯克利分校的助学金。但当西蒙斯1959年暮夏抵达伯克利分校的时候，他大失所望，因为陈省身休假去了，他刚刚向学校申请了为期一年的工休。西蒙斯只能和其他数学家一起做研究，包括巴特拉姆·康斯坦特（Bertram Kostant）。但研究进行得并不顺利。10月初的一个晚上，西蒙斯来到芭芭拉的宿舍，告诉她自己在研究上遇到的困境，他看上去情绪异常低落。“我们结婚吧。”芭芭拉说。